1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane | 233666-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl methanesulfonate；2-Tert-butyldimethylsilyloxyethyl methanesulfonate；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl methanesulfonate
• CAS: 233666-22-3
• 化学式: C₉H₂₂O₄SSi
• 分子量: 254.423
• InChiKey: YAFGDVANXQDQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl-[(E)-3-cyclohexylprop-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y

文献信息

• Synthesis and evaluation of cardiac glycoside mimics as potential anticancer drugs
  作者：Marie Jensen、Steffen Schmidt、Natalya U. Fedosova、Jan Mollenhauer、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.016

  日期：2011.4

  core linked to a labile trisaccharide, has been used for centuries for the treatment of congestive heart failure. The well known pharmacological effect is a result of the ability of cardiac glycosides to inhibit the Na+, K+-ATPase. Within recent years cardiac glycosides have furthermore been suggested to possess valuable anticancer activity. To mimic the labile trisaccharide of digitoxin with a stabile

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现
• [EN] METHODS OF PROMOTING BETA CELL PROLIFERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROMOTION DE LA PROLIFÉRATION DE CELLULES BÊTA
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2018106818A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure provides methods of promoting proliferation of a pancreatic cell. The methods are useful for the treatment of diabetes and other diseases characterized by impaired glucose tolerance.

  本公开提供了促进胰岛细胞增殖的方法。这些方法对于治疗糖尿病和其他以葡萄糖耐量受损为特征的疾病非常有用。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE ET DE THIÉNOPYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2016040330A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting the interaction of menin with its upstream or downstream signaling molecules including but not limited to MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. Compounds of the disclosure may be used in methods for the treatment of a wide variety of cancers and other diseases associated with one or more of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and menin.

  本公开提供了抑制menin与其上游或下游信号分子相互作用的化合物和方法，包括但不限于MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白。本公开的化合物可用于治疗与MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和menin之一或多个相关的各种癌症和其他疾病的方法。
• Process for preparing butanetriol derivative
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US20040024261A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process for preparing a butanetriol derivative of the formula (1) useful as intermediates of medicines 1 wherein R 1 is the same defined below, which comprises reacting a compound of the formula (3) 2 wherein R 1 and R 2 are the different protecting groups, and an ethylene glycol derivative in a basic condition to prepare a compound of the formula (4) or (4 a ) 3 wherein R 1 and R 2 are the same defined above, and then subjecting the compound (4) or (4 a ) to selective deprotection reaction.

  一种制备用于药物中间体的丁三醇衍生物的工艺，其化学式为（1），其中R1如下定义，包括将化合物的反应（3）与乙二醇衍生物在碱性条件下反应，制备化合物（4）或（4a），其中R1和R2是不同的保护基团，并随后对化合物（4）或（4a）进行选择性去保护反应。
• Process for producing butanetriol derivative
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06620977B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A process for preparing a butanetriol derivative of the formula (1) useful as intermediates of medicines wherein R1 is the same defined below, which comprises reacting a compound of the formula (3) wherein R1 and R2 are the different protecting groups, and an ethylene glycol derivative in a basic condition to prepare a compound of the formula (4) or (4a) wherein R1 and R2 are the same defined above, and then subjecting the compound (4) or (4a) to selective deprotection reaction.

  一种制备丁三醇衍生物的方法，其化学式为（1），该方法可用作药物中间体。其中R1的定义如下，包括反应式（3）中R1和R2是不同的保护基团的化合物，与乙二醇衍生物在碱性条件下反应，制备出化合物的式子为（4）或（4a），其中R1和R2的定义如上所述，然后对化合物（4）或（4a）进行选择性去保护反应。