[(1S,2R,4S,7R,10S)-9-methyl-2-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-5,8-dienyl] methanesulfonate | 82343-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4S,7R,10S)-9-methyl-2-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-5,8-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 82343-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: GIANXRWUNDVYDF-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4S,7R,10S)-9-methyl-2-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-5,8-dienyl] methanesulfonate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 methyl triquinacene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  便捷合成三喹并二苯甲酸和十二烷基苯并呋喃的合成新方法

  摘要：

  据报道从容易获得的Thiele氏酸2实际合成三喹并二-2-羧酸1。光学活性的2- formamidotriquinacene 20从（+）衍生的- 1用的（+）的酰氯缩合- 1，得到仲酰胺23通过22。然后将化合物23转化为环状亚氨酸盐26，希望最终实现十二面体核的合成（参见28）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80004-x
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 [(1S,2R,4S,7R,10S)-9-methyl-2-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-5,8-dienyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  便捷合成三喹并二苯甲酸和十二烷基苯并呋喃的合成新方法

  摘要：

  据报道从容易获得的Thiele氏酸2实际合成三喹并二-2-羧酸1。光学活性的2- formamidotriquinacene 20从（+）衍生的- 1用的（+）的酰氯缩合- 1，得到仲酰胺23通过22。然后将化合物23转化为环状亚氨酸盐26，希望最终实现十二面体核的合成（参见28）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80004-x

文献信息

• Deslongchamps; Soucy, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4385 - 4390
  作者：Deslongchamps、Soucy

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of triquinacene-2-carboxylic acid and a new approach towards the synthesis of dodecahedrane
  作者：P. Deslongchamps、P. Soucy

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80004-x

  日期：1981.1

  practical synthesis of triquinacene-2-carboxylic acid 1 from the readily available Thiele's acid 2 is reported. Optically active 2-formamidotriquinacene 20 derived from (+)-1 was condensed with the acid chloride of (+)-1 to give the secondary amide 23 via 22. Compound 23 was then converted into the cyclic imidate salt 26 with the hope to eventually achieve the synthesis of the dodecahedrane nucleus (see

  据报道从容易获得的Thiele氏酸2实际合成三喹并二-2-羧酸1。光学活性的2- formamidotriquinacene 20从（+）衍生的- 1用的（+）的酰氯缩合- 1，得到仲酰胺23通过22。然后将化合物23转化为环状亚氨酸盐26，希望最终实现十二面体核的合成（参见28）。