ethyl 1-oxo-1H-isochromen-3-yl carbonate | 4090-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-1H-isochromen-3-yl carbonate
• 英文别名: Ethyl (1-oxoisochromen-3-yl) carbonate；ethyl (1-oxoisochromen-3-yl) carbonate
• CAS: 4090-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: BOZDLYYBSGDPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到ethyl 1-oxo-1H-isochromen-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸的化学：构建取代异香豆素和吲哚骨架的新合成策略

  摘要：

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯乙基甲酸酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。分离并表征了这些不寻常的异香豆素衍生物，并对其形成机理进行了讨论。将高邻苯二甲酸单甲酯转化为相应的异氰酸酯。异氰酸酯与不同胺的反应产生脲衍生物。这些产物的碱支持的缩合反应首先得到吲哚啉酮衍生物，其进一步进行分子间缩合得到取代的吲哚衍生物。然而，当在乙酸酐存在下进行缩合反应时​​，分子间反应被抑制。该方法学开辟了一种合成各种五元环取代的吲哚衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.097

文献信息

• The synthesis of unusual isocoumarin derivatives: the chemistry of homophthalic acid
  作者：Sevil Özcan、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.098

  日期：2007.3

  Homophthalic acid was reacted with thionyl chloride/DMF and ethyl chloroformate/NEt3 in the presence and absence of NaN3. In all cases completely different isocoumarin derivatives were obtained. These unusual isocoumarin derivatives were characterized and their mechanism of formation is discussed.

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯甲酸乙酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。对这些不寻常的异香豆素衍生物进行了表征，并对其形成机理进行了讨论。
• The chemistry of homophthalic acid: a new synthetic strategy for construction of substituted isocoumarin and indole skeletons
  作者：Sevil Özcan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.097

  日期：2008.6

  isocyanate. Reaction of the isocyanate with different amines produced the urea derivatives. Base-supported condensation reactions of these products gave first an indolinone derivative, which underwent further intermolecular condensation to give substituted indole derivatives. However, when the condensation reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, the intermolecular reactions were suppressed

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯乙基甲酸酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。分离并表征了这些不寻常的异香豆素衍生物，并对其形成机理进行了讨论。将高邻苯二甲酸单甲酯转化为相应的异氰酸酯。异氰酸酯与不同胺的反应产生脲衍生物。这些产物的碱支持的缩合反应首先得到吲哚啉酮衍生物，其进一步进行分子间缩合得到取代的吲哚衍生物。然而，当在乙酸酐存在下进行缩合反应时​​，分子间反应被抑制。该方法学开辟了一种合成各种五元环取代的吲哚衍生物的新方法。