N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide | 885900-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 885900-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• mdl: MFCD03576240
• 分子量: 209.264
• InChiKey: DEZBEPVLNUGBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 对氟苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/ H 2 O促进羧酸衍生物（酯，酸和酰胺）化学选择性还原为醇的机理

  摘要：

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/jo5018525
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation

  摘要：

  报道了一种通过C−H键活化实现的钯催化苯乙酰胺与α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该方案为一系列邻酰基苯乙酰胺的高效合成提供了途径，这些产物可方便地转化为3-异色满酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38764j

文献信息

• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• Direct α-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via CF Bond Activation
  作者：Ryota Hashimoto、Toshiaki Iida、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201304473

  日期：2014.3.3

  The direct α‐siladifluoromethylation of lithium enolates with the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS) is shown to construct the tertiary and quaternary carbon centers. The Ruppert–Prakash reagent, which is versatile for various trifluoromethylation as a trifluoromethyl anion (CF3−) equivalent, can be employed as a siladifluoromethyl cation (TMSCF2+) equivalent by CF bond activation due to the strong

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。
• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular α-Arylation of Amides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4019002

  日期：2013.8.16

  An efficient catalytic system for the direct intermolecular α-arylation of acetamide derivatives with aryl chlorides is presented. Chemoselectivities up to 10:1 in the mono- and diarylation of acetamides were achieved by careful selection of bases, solvents, and stoichiometry. Bis-arylated amides were prepared in up to 95% yield.

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。
• [EN] PIPERAZINYL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF THE NEUROPEPTIDE Y2 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRAZINYLE UTILES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE Y2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009079593A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention is directed to piperidinyl and piperazinyl derivatives of formula (I) useful as inhibitors of the NPY Y2 receptor, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for the preparation of said compounds and the use of said compounds for the treatment and / or prevention of disorders, diseases and conditions mediated by the NPY Y2 receptor.

  本发明涉及式（I）的哌啶基和哌嗪基衍生物，其作为NPY Y2受体的抑制剂，包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的过程以及利用该化合物治疗和/或预防由NPY Y2受体介导的疾病、疾病和病况。
• Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water
  作者：Zheng-Wang Chen、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yan Pan、Zai-Jun He

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.045

  日期：2011.8

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.