5'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 1375076-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-Methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 1375076-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: OCQLWKXZMVPPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以151 mg的产率得到5'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction

  摘要：

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2gc00724j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到5'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  螺环假吲哚的 Ugi 型反应作为化合物库生成的平台

  摘要：

  提出了一种简单有效的合成高度取代的螺二氢吲哚衍生物的方法。Fischer 吲哚化与 Ugi 型反应相结合，以探索有关这种特殊结构的化学空间。此外，螺哌啶衍生物可以进行后修饰以生产小分子库，该库将成为欧洲铅工厂的欧洲联合化合物库的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588084

文献信息

• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Indoline <i>N</i> ,<i>O</i> -Aminals: Unexpected Water-Involved Cascade Reaction of 3<i>H</i> -Indoles and Oxazol-5-(4<i>H</i> )ones
  作者：Dao-Juan Cheng、Rui-Qi Li、Xing-Shuai Zhang、Lin Zhao、Tao Wang、You-Dong Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201901774

  日期：2020.1.31

  A Brønsted acid catalyzed highly diastereoselective three‐component cascade reaction of 3H‐indoles, oxazol‐5‐(4H)ones and water is reported. The reaction proceeds under mild conditions with broad substrate scope to give the desired products in high yields.

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。
• Formal Aza‐Diels−Alder Reactions of Spiroindolenines with Electronrich Dienes
  作者：Elisa Brambilla、Sara Leoni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.202100251

  日期：2021.5.7

  serve as imine moiety for formal aza‐Dield‐Alder reactions with electron rich dienes. The reaction delivers tetrahydropyrido[1,2‐a]spiroindolinones as an interesting class of rigid tridimensional polyheterocycles for drug discovery processes. Manipulation of the synthesized compounds encompasses transformation of the functional groups and formation of new carbon–carbon bonds.

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。
• Complications in the Castagnoli-Cushman reaction: An unusual course of reaction between cyclic anhydrides and sterically hindered indolenines
  作者：Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.077

  日期：2017.8

  Attempted reaction of indolenines (which represent rather sterically hindered cyclic imines) with a series of dicarboxylic acid anhydrides yielded no expected product, the Castagnoli-Cushman lactam. Instead, products presumably formed via N-acyliminium species trapping by a carboxylate anion. Among them, hydrolytically labile 2:2 adducts of an indolenine and a cyclic anhydride, containing a 16-membered

  吲哚烯胺（代表空间上受阻的环状亚胺）与一系列二羧酸酐的尝试反应未产生预期的产物，Castagnoli-Cushman内酰胺。取而代之的是，推测是通过被羧酸根阴离子捕获的N-酰基亚胺类物质形成的产物。其中，含有16元环状核的吲哚和环酸酐的水解不稳定的2：2加合物特别令人着迷。该结果与最近报道的吲哚与高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应成功相反，表明在反应过程中发生了机理转换。