2-(cyclohexylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 63488-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-cyclohexylmethylene-1,3-indanedione；2-(Cyclohexylmethylen)-1,3-indandion；2-(Cyclohexylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 63488-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XMVRPOXDXWJWDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-(cyclohexylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺硝基环丙烷的高效有机催化对映选择性合成†

  摘要：

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26943k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 环己烷基甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(cyclohexylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环环戊烯的对映选择性合成：2-芳基亚乙基-1,3-二酮与多官能硫脲膦催化的MBH碳酸盐衍生物的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.013

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Accessing benzo[f]indole-4,9-diones via a ring expansion strategy: silver-catalyzed tandem reaction of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) with 2-methyleneindene-1,3-diones
  作者：Lingjuan Zhang、Xueming Zhang、Zhengchang Lu、Dawei Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.015

  日期：2016.12

  A silver-catalyzed tandem reaction of TosMIC with 2-methyleneindene-1,3-diones was developed for the direct synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones. In this reaction, a domino [3+2]-cycloaddition/imidoyl anion cyclization/ring opening of cyclopropanolate/aromatization is proposed and three CC bonds are formed successively.

  为了直接合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，开发了一种TosMIC与2-亚甲基茚-1,3-二酮的银催化串联反应。在该反应中，提出了多米诺[3 + 2]-环加成/亚酰胺基阴离子环化/环丙醇酸酯的开环/芳族化，并连续形成三个C C键。
• 一种制备螺[环丙烷-1,2’-茚]-1’,3’-二酮化 合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110028407B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种制备螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化α‑羰基酯、亚磷酸酯和2‑取代亚甲基‑1,3‑茚二酮反应实现一锅化制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钕、钆、铒或镱中的一种；m‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，一锅化反应方法效率高，底物适用范围广，反应条件温和，能够以高收率以及高立体选择性得到相应目标化合物。
• Base catalysed diastereoselective Tamura cycloaddition of vinylidene indanediones
  作者：Ravikiran Donthi、Venkatram R. Reddy、Sivakumar N. Reddy、Rajesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.074

  日期：2019.1

  The base catalysed Tamura cycloaddition reaction of vinylidene indanediones afforded the corresponding spiro[indane-1,3-dione-1-tetralone] structures as single diastereomers in excellent yields. Chiral bifunctional hydrogen bonding thiourea catalysts rendered the reaction enantioselective. However, the selectivity observed was moderate with Soós catalyst providing an enantiomeric ratio of 82.5:17.5

  亚乙烯基茚满二酮的碱催化的Tamura环加成反应以优异的产率提供了相应的螺[茚并-1,3-二酮-1-四酮]结构，为单一非对映异构体。手性双官能氢键合硫脲催化剂使反应对映选择性。但是，使用Soós催化剂观察到的选择性适中，对映体比率为82.5：17.5。
• Catalyst-Controlled Switch in Chemo- and Diastereoselectivities: Annulations of Morita-Baylis-Hillman Carbonates from Isatins
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Qing He、Wei-Jia Lin、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510825

  日期：2016.2.5

  the chemo‐ and diastereoselectivity, divergently, of a reaction is highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a catalyst‐controlled switch in the chemo‐ and diastereodivergent annulation reactions of Morita–Baylis–Hillman carbonates, derived from isatins and 2‐alkylidene‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones, in exclusive α‐regioselectivity. α‐Isocupreine efficiently catalyzed [2+1] reactions

  分别调节反应的化学选择性和非对映选择性极具吸引力，但极具挑战性。本文介绍的是衍生自靛红和2-亚烷基-1H-茚-1,3（2 H）的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的化学和非对映异构环化反应中的催化剂控制开关。）二酮，具有排他性的α区域选择性。α-异cupreine可有效催化[2 + 1]反应以获得环丙烷衍生物，并且通过使用手性膦或DMAP型分子可实现非对映发散[3 + 2]环化。所有反应均表现出优异的化学选择性，并提供了良好至显着的立体选择性，因此可收集具有骨架和立体异构性的化合物。此外，DFT计算计算阐明了基于催化剂的机理。