N-succinyl-L-leucine | 65416-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-succinyl-L-leucine
• 英文别名: Ns-L-Leu；N-suc-Leu；N-(3-Carboxypropanoyl)-L-leucine；(2S)-2-(3-carboxypropanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 65416-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: NEOQZHHRAAELEV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinyl-L-leucine 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸钴水合物 、 N-succinyl L-amino acid desuccinylase from Burkholderia ambifaria AMMD 、 N-succinyll-amino acid β-hydroxylase from Burkholderia ambifaria AMMD 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  光学纯β-羟基α-氨基酸的多酶法合成

  摘要：

  开发了一种新型的光学纯的β-羟基α-氨基酸酶促生产系统。两种酶被用于系统：一个Ñ丁二酰大号-氨基酸β羟化酶（SADA）属于铁超家族（II）/α酮戊二酸依赖性双加氧酶和Ñ丁二酰大号-氨基酸desuccinylase（LASA） 。编码这两种酶的基因是负责在冈比亚伯克霍尔德氏菌AMMD基因组中发现的肽基化合物生物合成的基因集的一部分。SadA立体选择性地羟基化了多个N-琥珀酰脂族L-氨基酸，并产生了N-琥珀酰β-羟基L-氨基酸，例如Ñ -succinyl-大号-β-hydroxyvaline，Ñ -succinyl-大号-苏氨酸，（2小号，3 - [R ）- ñ -succinyl-大号-β羟基异亮氨酸，和Ñ -succinyl-大号-苏-β-hydroxyleucine。LasA催化了各种N-琥珀酰L-氨基酸的脱琥珀酰化反应。令人惊讶的是，LasA是属于酰胺水解酶超家族的第一个形成酰胺键的酶

  DOI：

  10.1002/adsc.201400672
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 sodium succinate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸钴水合物 、 N-succinyl L-amino acid desuccinylase from Burkholderia ambifaria AMMD 、 N-succinyll-amino acid β-hydroxylase from Burkholderia ambifaria AMMD 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-succinyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  光学纯β-羟基α-氨基酸的多酶法合成

  摘要：

  开发了一种新型的光学纯的β-羟基α-氨基酸酶促生产系统。两种酶被用于系统：一个Ñ丁二酰大号-氨基酸β羟化酶（SADA）属于铁超家族（II）/α酮戊二酸依赖性双加氧酶和Ñ丁二酰大号-氨基酸desuccinylase（LASA） 。编码这两种酶的基因是负责在冈比亚伯克霍尔德氏菌AMMD基因组中发现的肽基化合物生物合成的基因集的一部分。SadA立体选择性地羟基化了多个N-琥珀酰脂族L-氨基酸，并产生了N-琥珀酰β-羟基L-氨基酸，例如Ñ -succinyl-大号-β-hydroxyvaline，Ñ -succinyl-大号-苏氨酸，（2小号，3 - [R ）- ñ -succinyl-大号-β羟基异亮氨酸，和Ñ -succinyl-大号-苏-β-hydroxyleucine。LasA催化了各种N-琥珀酰L-氨基酸的脱琥珀酰化反应。令人惊讶的是，LasA是属于酰胺水解酶超家族的第一个形成酰胺键的酶

  DOI：

  10.1002/adsc.201400672

文献信息

• Non-Native Anionic Ligand Binding and Reactivity in Engineered Variants of the Fe(II)- and α-Ketoglutarate-Dependent Oxygenase, SadA
  作者：Natalie H. Chan、Christian A. Gomez、Vyshnavi Vennelakanti、Qian Du、Heather J. Kulik、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02872

  日期：2022.9.12

  formate, and fluoride, significantly accelerate and influence the site selectivity of SadX hydroxylation catalysis. Azide and cyanate also lead to the formation of products resulting from N3•, NCO•, and OCN• rebound. While fluoride rebound is not observed, the rate acceleration provided by this ligand leads us to calculate barriers for HO• and F• rebound from a putative Fe(III)(OH)(F) intermediate. These

  单核非血红素 Fe(II) 和 α-酮戊二酸依赖性加氧酶 (FeDO) 催化位点选择性 C-H 羟基化。这些酶的变体，其中 Fe(II) 结合面部三联体中的保守 Asp/Glu 残基被 Ala/Gly 取代，在某些情况下，可以结合各种阴离子配体并催化非天然氯化和溴化反应。在本研究中，我们探讨了不同阴离子与 FeDO 面部三联体变体 SadX 的结合，以及该结合对 HO •与 X •反弹的影响。我们不仅确定氯离子和溴离子能够实现非天然卤化反应，而且所有研究的阴离子（包括叠氮化物、氰酸根、甲酸根和氟化物）都会显着加速和影响 SadX 羟基化催化的位点选择性。叠氮化物和氰酸盐也会导致N 3 • 、NCO •和OCN •反弹生成产物。虽然没有观察到氟化物反弹，但该配体提供的速率加速使我们能够计算来自假定的 Fe(III)(OH)(F) 中间体的 HO •和 F •反弹势垒。这些计算表明，氟化的缺乏是由于HO
• AMINOACID DERIVATIVES OF DICARBOXYLIC ACIDS AS FLAVOR INGREDIENTS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1599103A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• Aminoacid derivatives of dicarboxylic acids as flavor ingredients
  申请人：Frerot Eric

  公开号：US20050233058A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to the use of a derivative of a amino acid and a diacid as a flavoring ingredient. In particular, these compounds are particularly useful as mouthfeel or umami agents or as a partial or total replacer for monosodium glutamate (MSG).
• Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies
  申请人：Brown Martin R.

  公开号：US20130303466A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administering a composition comprising a chemosensory receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention.
• [EN] AMINOACID DERIVATIVES OF DICARBOXYLIC ACIDS AS FLAVOR INGREDIENTS<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES D'ACIDES DICARBOXYLIQUES UTILISES COMME AROMATISANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004075663A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  The present invention relates to the use of a derivative of a amino acid and a diacid as a flavoring ingredient wherein one of the carboxylic groups of the diacid is bound to the alpha-amino group of the amino acid to form an amide bond. In particular said compounds are particularly useful as mouthfeel and/or umami agent and/or as monosodium glutamate (MSG) partial or total replacer.