benzyl 2-oxoazepane-1-carboxylate | 23511-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxoazepane-1-carboxylate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-2-oxo-azepane
• CAS: 23511-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GCOUJSLWKOYMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxoazepane-1-carboxylate 在 氯化二乙基铝 、 茴香硫醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Detachment ofN-Benzyl Carbamate Group

  摘要：

  本文介绍了在温和条件下，结合使用硬路易斯酸和软亲核剂对氨基甲酸苄酯（N-Cbz）基团进行高效脱保护的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32986
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 氯甲酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到benzyl 2-oxoazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酰胺对映选择性 1,3-偶极环加成构建螺环

  摘要：

  螺环支架是重要的基序，因为它们有可能对药物化合物产生有利的作用。然而，需要有效的方法来构建它们的对映选择性。我们报道了一种重氮乙酸酯或氧化腈与α-亚甲基内酰胺进行不对称1,3-偶极环加成制备手性螺环杂环的方法。该方法对于多种N取代基以及 6 元环和 7 元环内酰胺底物具有高产率（高达 91% 产率）和对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01978

文献信息

• Enol Phosphinates and Phosphonates: Practical Electrophiles for Cross-Coupling Strategies
  作者：Patrick Steel、Tom Woods

  DOI：10.1055/s-0029-1217067

  日期：2009.11

  Enol phosphinates and phosphonates can be readily prepared from simple lactams in high yields and are both stable and storable. Both these substrates can be employed successfully in homogeneous Suzuki-Miyaura and Stille cross-couplings protocols. Additionally, the phosphonate group can be immobilised on a phenol-on-polystyrene resin and utilised in a simple diversity linker strategy in which the coupled

  烯醇次膦酸酯和膦酸酯可以容易地由简单的内酰胺以高收率制备，并且既稳定又可储存。这两种基材均可成功用于均质的Suzuki-Miyaura和Stille交叉偶联方案中。另外，膦酸酯基团可以固定在聚苯乙烯上的苯酚上，并用于简单的多样性接头策略中，其中在铃木-宫浦交叉偶联条件下将偶联产物从树脂上裂解下来。 内酰胺-芳基硼酸-锡烷-铃木-宫浦偶联-Stille偶联-树脂结合的烯醇次膦酸酯
• 2-三氟甲基-1-苄氧羰基-1-氮杂环烷烃的制 备方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN103073472B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种2‑三氟甲基‑1‑苄氧羰基‑1‑氮杂环烷烃的制备方法。主要解决制备氮的α位三氟甲基氮杂环烷烃步骤长，收率低等问题。本发明以氮杂环烷烃‑2‑酮为起始原料，经过Cbz保护得到2‑氧杂‑1‑苄氧羰基‑1‑氮杂环烷烃，再经过与三氟甲基化试剂反应得到2‑羟基‑2‑三氟甲基‑1‑苄氧羰基‑1‑氮杂环烷烃，所得化合物经氢化脱保护得到2‑三氟甲基‑1‑苄氧羰基‑1‑氮杂环烷烃。总收率为13～35.8%。
• Synthesis of β‐Diamine Building Blocks by Photocatalytic Hydroamination of Enecarbamates with Amines, Ammonia and N−H Heterocycles
  作者：Daniel Francis、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/chem.202003562

  日期：2020.11.20

  3‐Amino‐substituted saturated nitrogen heterocycles are an important subclass of β‐diamines, appearing in a number of clinical agents. Herein, we report a unified approach to these products based upon the regioselective photoredox‐mediated hydroamination of enecarbamates. The amine coupling partner can encompass diverse amine types under a single set of reaction conditions, including primary alkyl

  3-氨基取代的饱和氮杂环是β-二胺的重要亚类，它出现在许多临床药物中。在本文中，我们报告了基于脲选择性光氧化还原介导的氨基甲酸酯加氢胺化处理这些产品的统一方法。胺偶联配偶体可以在一组反应条件下涵盖多种胺类型，包括伯烷基胺，氨，芳基和杂芳基胺以及NH杂环。该方法能够合成多种药学上相关的结构单元。
• Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions
  作者：Jun Guo、John D. Harling、Patrick G. Steel、Tom M. Woods

  DOI：10.1039/b809577a

  日期：——

  The use of enol phosphinates as electrophiles for cross-coupling reactions has been explored. Both boronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) and stannanes (Stille reaction) couple efficiently with lactam derived phosphinates.

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。
• Carbonylative Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Lactam-, Lactone-, and Thiolactone-Derived Enol Triflates for the Synthesis of Unsymmetrical Dienones
  作者：Laura Bartali、Antonio Guarna、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.200601089

  日期：2007.5

  carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of enol triflates with alkenylboronic acids for the synthesis of unsymmetrical dienones is reported. Conditions were found that enabled the coupling of structurally different enol triflates derived from lactams, lactones, and thiolactones (i.e., cyclic ketene aminal, acetal, and thioacetal triflates, respectively) with various alkenylboronic acids at

  报道了对烯醇三氟甲磺酸酯与烯基硼酸的羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成不对称二烯酮的深入研究。发现能够在室温下、在 1 个大气压的 CO 压力下将衍生自内酰胺、内酯和硫代内酯（即分别为环烯酮胺醛、缩醛和硫代缩醛三氟甲磺酸酯）的结构不同的烯醇三氟甲磺酸酯与各种烯基硼酸偶联的条件。 –5 % 钯催化剂；羰基化产物的总产率为 50-86%。该方法允许收敛和快速制备可用于共轭加成和纳扎罗夫反应的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)