(S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride | 120710-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride
• 英文别名: (2S)-2-chloro-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 120710-95-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: RZAYGHBGRVVEPH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R)-3-benzyl-4,1-benzoxazepine-1H-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过晶体学，光谱学和DFT研究，简便的微波辅助合成（3R）-3-烷基-4,1-苯并x氮杂-2,5-二酮并进行结构解析。

  摘要：

  在有机合成中使用微波（MW）辐射在制药和学术领域已变得越来越流行，因为它是用于药物发现和开发的新的使能技术。这是一种快速的合成方法，涉及更快的反应速率和对常规合成方法的高选择性。MW辅助的N-酰基邻氨基苯甲酸的7-exo-tet环化反应在非常短的时间内（20分钟）就可提供（3R）-3-烷基-4,1-苯并ze氮杂-2,5-二酮，与之相比，收率非常高常规加热方式的合成。本文报道了方法发展，MW辅助的比较产率和合成的热方法，晶体学，光谱学和密度泛函理论（DFT）研究。四种化学式为C10H9BrClNO35m，C19H19NO36e的新型化合物 合成了C13H14ClNO36h和C12H11Br2NO36h，通过1HNMR，13CNMR，FT-IR，UVVis，EIMS光谱技术验证，并通过单晶X射线衍射（SC-XRD）研究加以证实。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上进行了D

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117995
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain

  摘要：

  肽类库已被证明是蛋白质结合剂的有用来源。然而，简单的线性肽类缺乏构象约束，这可能限制它们对蛋白质的结合亲和力。我们在这里报告了一种简单的化学方法，可以将2-氧哌嗪环组装到类肽聚合物的主链中，从而增强结构的刚性。这种改进的亚单体合成适合于高质量组合库的创建。

  DOI：

  10.1039/c3ob27476d

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• A Polar Effects Controlled Enantioselective 1,2-Chlorine Atom Migration via a Chlorine-Bridged Radical Intermediate
  作者：Eng Wui Tan、Bun Chan、Allan G. Blackman

  DOI：10.1021/ja011129r

  日期：2002.3.1

  An enantioselective 1,2-chlorine atom migration was observed in the tributyltin hydride reduction of various dihalogenated dihydrocinnamic acid derivatives. It is proposed that the reduction involves the formation of a chlorine-bridged radical intermediate, followed by hydrogen atom transfer to either the beta- or the alpha-carbon. The product distribution is affected by electron-withdrawing groups

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。
• Asymmetric Synthesis of 4,1-Benzoxazepine-2,5-Diones — Effect of the Halogen of (2S)-α-Haloacids
  作者：Syeda Rubab、Bushra Nisar、Abdul Raza、Nisar Ullah、Muhammad Tahir

  DOI：10.3390/molecules19010139

  日期：——

  Novel chiral 4,1-benzoxazepine-2,5-diones have been unusually synthesized in a single step by exploiting the chiral pool methodology. Substituted anthranilic acids afford N-acylanthranilic acids and (3R)-3-alkyl-4,1-benzoxazepines-2,5-dione upon coupling with α-chloroacids or α-bromoacids, respectively.

  新型的手性4,1-苯并噁唑并吡啶-2,5-二酮通过利用手性合成库方法在单一步骤中异常合成。取代的氨基苯酸通过与α-氯酸或α-溴酸偶联，分别得到N-酰基氨基苯酸和(3R)-3-烷基-4,1-苯并噁唑并吡啶-2,5-二酮。
• Chiral Pool-Based Synthesis of<i>Naphtho</i>-Fused Isocoumarins
  作者：Abdul Rauf Raza、Aisha Saddiqa、Osman Çakmak

  DOI：10.1002/chir.22530

  日期：2015.12

  A variety of chiral derivatives of benzo[d]naphtho[1,2‐b]pyran‐6‐one were prepared in a single step by Et3N‐mediated condensation of homophthalic anhydride with different derivatives of (S)‐amino acid chlorides at –5 °C by employing a chiral pool methodology. Chirality 27:951–957, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Stereoselective Synthesis of (3<i>R</i>)-3-Alkyl-4,1-Benzoxazepine-2,5-Diones
  作者：Bushra Nisar、Abdul Rauf Raza、David Stc. Black、Naresh Kumar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1002/chir.22227

  日期：2013.12

  1‐benzoxazepine‐2,5‐diones were synthesized in good ee exploiting the chiral pool methodology, an economical way of asymmetric synthesis. Various anthranilic acids are coupled with different α‐haloacids to afford N‐acylated anthranilic acid intermediates which undergo cyclization to (3R)‐3‐alkyl‐4,1‐benzoxazepines‐2,5‐diones. Chirality 25:865–870, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  利用手性池方法（一种不对称合成的经济方法），通过良好的ee合成了新颖的3-烷基-4,1-苯并氮杂氮杂-2-5-二酮。各种邻氨基苯甲酸与不同的α-卤代酸偶合，得到N-酰化的邻氨基苯甲酸中间体，这些中间体经过环化生成（3 R）-3-烷基-4-1，苯并benzo氮杂-2-，5-二酮。手性25：865–870，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.