2,2,2-trichloroethyl α-(3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo(3,2,0)hept-2-en-6-yl)-α-(1-hydroxyethylidene) acetate | 59813-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl α-(3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo(3,2,0)hept-2-en-6-yl)-α-(1-hydroxyethylidene) acetate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 3-hydroxy-2-[7-oxo-3-(phenoxymethyl)-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-2-enoate
• CAS: 59813-61-5；68035-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 465.741
• InChiKey: RNHDXWUKLQOIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2,2-trichloroethyl α-(3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo(3,2,0)hept-2-en-6-yl)-α-(1-hydroxyethylidene) acetate 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloroethyl α-(3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo(3,2,0)hept-2-en-6-yl)-α-(1-morpholinoethylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted cephalosporins

  摘要：

  描述了一种制备式（IX）的烯胺的过程：其中R.sup.2是羧酸保护基，R.sup.3是羧酸衍生酰基的残基，R.sup.5和R.sup.6是相同或不同的C.sub.1-4烷基或C.sub.7-10芳基烷基；或者与相邻的氮原子一起形成含有4至8个碳原子和可选地从氧和氮中选择的进一步杂原子的杂环环的异构体；通过将式（XII）的化合物与式HNR.sup.5 R.sup.6的胺反应，其中式（XII）的反应物是通过将适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备的。式（IX）的烯胺在3-羟基头孢菌素的制备中很有用。

  公开号：

  US04301280A1

文献信息

• Preparation of 3-substituted cephalosporins
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04301280A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  There is described a process for preparing an enamine of formula (IX): ##STR1## where R.sup.2 is a carboxylic acid protecting group and R.sup.3 is the residue of a carboxylic acid derived acyl group and where R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different C.sub.1-4 alkyl or C.sub.7-10 aralkyl groups; or taken together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring containing from 4 to 8 carbon atoms and optionally a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen; by reacting a compound of formula (XII): ##STR2## with an amine of formula HNR.sup.5 R.sup.6, the reactant of formula (XII) being prepared by reaction of an appropriate enol derivative with a phosphorus reagent. The enamines of formula (IX) are useful in the preparation of 3-hydroxycephalosporins.

  描述了一种制备式（IX）的烯胺的过程：其中R.sup.2是羧酸保护基，R.sup.3是羧酸衍生酰基的残基，R.sup.5和R.sup.6是相同或不同的C.sub.1-4烷基或C.sub.7-10芳基烷基；或者与相邻的氮原子一起形成含有4至8个碳原子和可选地从氧和氮中选择的进一步杂原子的杂环环的异构体；通过将式（XII）的化合物与式HNR.sup.5 R.sup.6的胺反应，其中式（XII）的反应物是通过将适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备的。式（IX）的烯胺在3-羟基头孢菌素的制备中很有用。