2,3-anhydro-β-D-ribo-sulfoxide | 527680-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-anhydro-β-D-ribo-sulfoxide
• 英文别名: 2,3-anhydro 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl p-tolyl (R/S) sulfoxide；[(1R,2R,4S,5R)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 527680-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: CYQOZUYUJVAQPS-ACTLPXFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-β-D-ribo-sulfoxide 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-3-azido-4-hydroxy-5-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-O-methanesulfonyl-1-thio-α/β-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-anhydro-β-D-ribo-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m

文献信息

• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. NMR and Computational Investigations into the Mechanism of Glycosylations with 2,3-Anhydrofuranosyl Glycosyl Sulfoxides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Douglas M. Krein、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja0349610

  日期：2003.10.1

  We report here the combined use of computational chemistry and low-temperature NMR spectroscopy to probe the mechanism of a highly stereoselective glycosylation reaction employing 2,3-anhydrofuranosyl glycosyl sulfoxides (2 and 4). The reaction involves a two-step process that is carried out in one pot. In the first step, the sulfoxide is reacted with triflic anhydride leading to the formation of a single intermediate. Using NMR spectroscopy, we have established the structure of this intermediate as a glycosyl triflate. In the second step, the acceptor alcohol is added to the reaction mixture, which leads to the highly stereocontrolled formation of the glycoside product. The structure of the major product is consistent with a pathway involving an S(N)2-like displacement of the triflate by the alcohol. In the predominant intermediate that is formed, there is a trans relationship between the triflate group and epoxide. Therefore, in the glycoside product there is a cis relationship between the epoxide and the aglycone. In addition to providing insight into these reaction pathways, these investigations have also allowed us to identify conditions under which the glycosylations can be made to proceed with even greater stereoselectivity and in higher yield.
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...