cetyl myristelaidate | 64660-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cetyl myristelaidate
• 英文别名: 9-Tetradecenoic acid, hexadecyl ester, (Z)-；hexadecyl (E)-tetradec-9-enoate
• CAS: 64660-84-0
• 化学式: C₃₀H₅₈O₂
• 分子量: 450.789
• InChiKey: DYIOQMKBBPSAFY-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  13.623 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鲸蜡烯酸脂 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cetyl myristelaidate
  参考文献：
  名称：

  从瑞士白化病小鼠中分离出的十六烷基肉豆蔻酸酯：对大鼠佐剂性关节炎的明显保护剂。

  摘要：

  十六烷基肉豆蔻酸酯是从美国国立卫生研究院（National Institutes of Health）通用瑞士白化病小鼠中分离出来的，该小鼠对弗氏佐剂诱导的大鼠多关节炎具有免疫力。这种物质，或由鲸蜡醇和肉豆蔻酸合成的物质，对佐剂诱导的大鼠关节炎状态具有良好的保护作用。在有限的比较中，同样在瑞士的白化病小鼠中发现的鲸蜡基油酸酯提供的保护作用较小，而鲸蜡基油酸酯的反式异构体肉豆蔻酸十六烷基酯和鲸蜡基十六烷基酯实际上似乎无效。保护性化合物的剂量以及弗氏佐剂的注射部位很重要。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830307

文献信息

• A PROCESS FOR PREPARATION OF HEXADECYL CIS-9-TETRADECENOATE AND HEXADECYL CIS-10-TETRADECENOATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2379175A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF HEXADECYL CIS-9-TETRADECENOATE AND HEXADECYL CIS-10-TETRADECENOATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CIS-9-TÉTRADÉCÉNOATE D'HEXADÉCYLE ET DE CIS-10-TÉTRADÉCÉNOATE D'HEXADÉCYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010079514A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Hexadecyl cis-9-tetradecenoate commonly known as Cetyl myristoleate (CMO) is being used for the treatment of osteoarthritis and other joint inflammatory diseases, cis-9- Tetradecenoic acid (cis-9-myristoleic acid) is the main precursor for the preparation of CMO. As there are limited natural plant sources for cis-9-tetradecenoic acid, the present invention aimed at the synthesis of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester from oleic acid methyl ester. As oleic acid is not available in pure form, this has to be isolated from oleic acid-rich oils like olive oil. cis- 10-Tetradecenoic acid methyl ester, an isomer of cis-9-tetradecenoic acid was also prepared from undecenoic acid methyl ester, a derivative of castor oil. Undecenoic acid is easily available commercially in pure form. Hexadecyl cis-9-tetradecenoateand hexadecyl c/s-10-tetradecenoate were prepared by enzymatic transesterification of cis-9-tetradecenoic acid methyl esterand cis-10- tetradecenoic acid methyl ester with 1-hexadecanol (cetyl alcohol) respectively. Both the isomers of cetyl myristoleate were evaluated for anti arthritis, blocking inflammation and reduction of adjuvant-induced arthritis in rats.
• Cetyl Myristoleate Isolated from Swiss Albino Mice: An Apparent Protective Agent against Adjuvant Arthritis in Rats
  作者：Harry W. Diehl、Everette L. May

  DOI：10.1002/jps.2600830307

  日期：1994.3

  Cetyl myristoleate was isolated from National Institutes of Health, general purpose, Swiss albino mice that were immune to the polyarthritis induced in rats with Freund's adjuvant. This substance, or material synthesized from cetyl alcohol and myristoleic acid, afforded good protection against adjuvant-induced arthritic states in rats. In limited comparisons, cetyl oleate, also found in Swiss albino

  十六烷基肉豆蔻酸酯是从美国国立卫生研究院（National Institutes of Health）通用瑞士白化病小鼠中分离出来的，该小鼠对弗氏佐剂诱导的大鼠多关节炎具有免疫力。这种物质，或由鲸蜡醇和肉豆蔻酸合成的物质，对佐剂诱导的大鼠关节炎状态具有良好的保护作用。在有限的比较中，同样在瑞士的白化病小鼠中发现的鲸蜡基油酸酯提供的保护作用较小，而鲸蜡基油酸酯的反式异构体肉豆蔻酸十六烷基酯和鲸蜡基十六烷基酯实际上似乎无效。保护性化合物的剂量以及弗氏佐剂的注射部位很重要。