2-(phenylsulfinyl)cyclohept-2-en-1-one | 169690-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)cyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 169690-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: DHWCJHFRMGWXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclohept-2-en-1-one 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d][1,2,3]triazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE

  摘要：

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。

  公开号：

  WO2016109706A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cycloheptanone 在 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(phenylsulfinyl)cyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentannulations leading to the synthesis of bicyclic conjugated enediones.

  摘要：

  Base-induced reactions of 1-(phenylsulfonyl)-2-methylene-3-bromopropane (4) with 2-(phenylsulfonyl)-2-cycloalkenones 8a-d were investigated with the ultimate purpose to develop a route leading to bicyclic conjugated enediones. Low-temperature, fast-quenched reactions led generally to open-chain adducts, while increase of temperature and addition of HMPA resulted in subsequent ring closure by a tandem Michael-S(N)2 process. The stereochemical features of the bicyclo[3.3.0]octanes 11 and 12, bicyclo[4.3.0]nonanes 18 and 19, bicyclo[5.3.0]decanes 22 and 23, and bicyclo[6.3.0]-undecanes 26-28 thus obtained have been determined. Ozonolysis and silica-induced elimination of the tertiary phenylsulfonyl group converted stereoselectively the above products into the desired enediones: pentalenedione 29, indenedione 30, azulenedione 32 and cyclopentacyclooctenedione 33, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00121a035

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>p</i><i>eri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds via a Strong-Base-Induced [4+2] Cycloaddition of Homophthalic Anhydrides with Enolizable Enones
  作者：Kiyosei Iio、Namakkal G. Ramesh、Akiko Okajima、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990649q

  日期：2000.1.1

  An efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds has been accomplished via a strong-base-induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with alpha-sulfinyl-substituted derivatives of enolizable enones. The unsubstituted enones did not undergo an efficient [4+2] cycloaddition reaction with homophthalic anhydrides, presumably due to their enolization under the basic reaction conditions

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。
• A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a807095d

  日期：——

  A direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds via a strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with α-phenylsulfinyl enolizable enones has been accomplished.

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。
• The First Observation of γ-Sila-Pummerer Rearrangement
  作者：Maciej Mikina

  DOI：10.1080/10426507.2012.744310

  日期：2013.4.1

  2-Sulfinyl-3-trimethylsilylmethylcycloalkanones unexpectedly undergo -sila-Pummerer rearrangement. The first examples of this new type of rearrangement are presented.