N-Triphenylmethyl (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyramide | 198543-08-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Triphenylmethyl (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyramide
• 英文别名: Fmoc-Asn(Trt)-ol；Fmoc-(l)-asparaginol(Trt)；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-hydroxy-4-oxo-4-(tritylamino)butan-2-ylcarbamate；Fmoc-Asparaginol(Trt)；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-oxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 198543-08-7
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 582.699
• InChiKey: XCPYFGFABGWFFO-PMERELPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-159 °C
• 沸点：
  842.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Triphenylmethyl (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyramide 以72的产率得到(R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2007, 50, 641-662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N-Triphenylmethyl (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b

文献信息

• Identification of the Natural Product Rotihibin A as a TOR Kinase Signaling Inhibitor by Unbiased Transcriptional Profiling
  作者：Vivek Halder、Julian Oeljeklaus、Geronimo Heilmann、Jan H. Krahn、Yanlin Liu、Yan Xiong、Markus Schlicht、Jasmin Schillinger、Barbara Kracher、Michael Ehrmann、Erich Kombrink、Farnusch Kaschani、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.201802647

  日期：2018.8.27

  a rapid, label‐free, and compound economic evaluation of a natural product′s bioactivity profile in a complex multicellular organism. To this end, we established a chemical synthesis of Rotihibin A as well as that of structural analogues, followed by transcriptional profiling‐guided identification and validation of Rotihibin A as a TOR signaling inhibitor (TOR=target of rapamycin). These findings illustrate

  具有生物活性的天然产物是开发用于生物学研究的化学工具的重要起点。为了阐明其生物活性特征，通常使用具有简洁复杂性的生物系统（例如细胞培养系统），而仅在较复杂的多细胞系统中进行无偏研究的情况很少。在这里，我们用天然产物Rotihibin A和植物研究模型系统拟南芥（Arabidopsis thaliana）进行了演示。无偏见的转录谱分析可以对复杂的多细胞生物中的天然产物的生物活性进行快速，无标记的复合经济评估。为此，我们建立了Rotihibin A和结构类似物的化学合成方法，然后进行转录谱分析指导鉴定和验证Rotihibin A作为TOR信号抑制剂（TOR =雷帕霉素的靶标）。这些发现表明，转录谱分析和天然产物研究的组合方法可能代表一种简化了天然产物化学工具开发的技术简单方法，即使对于生物复杂的多细胞生物系统也是如此。
• Solid-Phase and Solution-Phase Syntheses of Oligomeric Guanidines Bearing Peptide Side Chains
  作者：Zhongsheng Zhang、Erkang Fan

  DOI：10.1021/jo051226t

  日期：2005.10.1

  Synthetic strategies for preparing N,N'-bridged oligomeric guanidines bearing peptide side chains both on solid support and in solution are presented. Monomers are prepared from common a-amino acids and therefore contain conventionally protected peptide side chains. The side chains include alkyl, aromatic, hydroxyl, amino, carboxylic acid, and amide functional groups. Oligomer elongation utilizes acid-sensitive sulfonyl activated thiourea through the formation of carbodiimide intermediate. With proper preparation of monomers, synthesis of oligomer can be performed in two directions (equivalent to N to C terminal or C to N terminal in a peptide sequence) with excellent efficiency.
• Synthesis of Conformationally Restricted Mimetics of γ-Turns and Incorporation into Desmopressin, an Analogue of the Peptide Hormone Vasopressin
  作者：Kay Brickmann、ZhongQing Yuan、Ingmar Sethson、Peter Somfai、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2241::aid-chem2241>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2
• J. Med. Chem. 2006, 49, 1165-1181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。