cyclopentanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone | 64027-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: cyclopentanone trisylhydrazone；N-(cyclopentylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 64027-99-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 364.552
• InChiKey: FYSATHDOVFIEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  460.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-丙基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Engel, Paul S.; Culotta, Anne Marie, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2686 - 2696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 生成 cyclopentanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  BABA, TSUTOMU;AVASTHI, KAMLAKAR;SUZUKI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 5, 1571-1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Vannusals A and B: Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang、Philippe Dagneau、Andreas Lanver、Michael P. Jennings、Stellios Arseniyadis、Raffaella Faraoni、Dimitrios E. Lizos

  DOI：10.1021/ja100740t

  日期：2010.5.26

  strategy based on the SmI(2)-mediated ring closure utilized vinyl iodide (-)-26 and aldehyde fragment (+/-)-86 as key building blocks, whose lithium-mediated coupling led to isomeric coupling products (+)-87 and (-)-88 (as shown in Scheme 17 in the article). Intermediate (-)-88 was converted, via (-)-89 and (-)-90/(+)-91, to vannusal B structure 2 (as shown in Scheme 18 in the article), whose spectroscopic

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(
• Rh^I-Catalyzed Benzo/[7+1] Cycloaddition of Cyclopropyl-Benzocyclobutenes and CO by Merging Thermal and Metal-Catalyzed CC Bond Cleavages
  作者：Xu-Fei Fu、Yu Xiang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201405712

  日期：2015.3.9

  A Rh‐catalyzed benzo/[7+1] cycloaddition of cyclopropyl‐benzocyclobutenes (CP‐BCBs) and CO to benzocyclooctenones has been developed. In this reaction, CP‐BCB acts as a benzo/7‐C synthon and the reaction involves two CC bond cleavages: a thermal electrocyclic ring‐opening of the four‐membered ring in CP‐BCB and a Rh‐catalyzed CC cleavage of the cyclopropane ring.

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。
• The conversion of aldehydes and ketones via their 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom
  作者：Josef Jiricny、Daniel M. Orere、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19800001487

  日期：——

  2,4,6-Tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones of aliphatic and alicyclic aldehydes and ketones react readily with potassium cyanide in boiling methanol solution to give the corresponding nitriles (containing one more carbon atom than the original aldehyde or ketone) in satisfactory yields. Under the same conditions, benzaldehyde 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone gives phenylacetonitrile

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。
• The Reaction of Organoboranes with Lithium Salts of Trisylhydrazones of Cycloalkanones Followed by Treatment with Iodine
  作者：Tsutomu Baba、Kamlakar Avasthi、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.1571

  日期：1983.5

  The titled reaction proceeds smoothly under mild conditions to give corresponding 1-alkylcycloalkenes in excellent yields. The overall reaction provides a convenient synthetic procedure of cycloalkenes for cycloalkanones, with various alkyl substituents readily available by means of hydrobortation.

  标题反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率得到相应的 1-烷基环烯烃。整个反应为环烷酮提供了一种方便的环烯烃合成方法，其中各种烷基取代基很容易通过硼氢化反应获得。
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。