methyl 2-t-butyl-1H-indole-3-carboxylate | 773875-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-t-butyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(tert-butyl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-tert-butyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 773875-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VLYJEBKNWXARNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.2-78.5 °C
• 沸点：
  381.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-diazo-2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-t-butyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions

  摘要：

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo902089e

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• A Synthesis of Benzothiazoles and Indoles by Direct C(sp2)–I ­Activation Catalyzed by Copper(II) on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles
  作者：Rashid Ghanbaripour、Faeze Moghadam、Najmeh Jarrah、Ali Mashayekh-Salehi

  DOI：10.1055/s-0035-1561406

  日期：——

  N -Substituted 2-amino-1,3-benzothiazoles and 2,3-disubstituted indoles were prepared by C–S and C–C cross-coupling reactions of 2-iodoanilines with isothiocyanates or 1,3-dicarbonyl compounds, respectively, in the presence of magnetic nanoparticles functionalized with a copper(II)–Schiff base complex as an efficient and reusable catalyst.

  N-取代的 2-氨基-1,3-苯并噻唑和 2,3-二取代的吲哚分别通过 2-碘苯胺与异硫氰酸酯或 1,3-二羰基化合物的 C-S 和 C-C 交叉偶联反应制备。用铜（II）-席夫碱络合物功能化的磁性纳米粒子作为一种有效且可重复使用的催化剂。
• Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions
  作者：Lei Zhou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo902089e

  日期：2009.12.4

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.