(4R,5S,8S)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one | 1393803-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8S)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(3S)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1393803-52-5
• 化学式: C₃₀H₃₂F₃NO₄
• 分子量: 527.584
• InChiKey: JIMDILSKVRGZSO-RZDMPUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8S)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到[(2S)-4-[(2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 (4R,5S,8S)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n