methyl (R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-4,4-dimethylpentanoate | 170116-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-4,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl 3-(S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylpentanoate；Methyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4-dimethylpentanoate；methyl (3R)-4,4-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 170116-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: XOSFYEAMQGKMOP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-4,4-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl (R)-(1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 在 [Ph(COD)Cl]2 (R,S)-tert-butyl Josiphos 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 methyl (R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  检测和消除烯胺的不对称催化氢化产生的产物抑制作用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol051862d

文献信息

• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——