cyclohex-2-en-1-yl 3-methylbenzoate | 1604815-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 3-methylbenzoate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl 3-methylbenzoate
• CAS: 1604815-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BVBHIGMGAMDCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 间甲基苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 [Cu(o-Ph₂PC₆H₄C(O)(N)C₆H₄PPh₂-o)]₂ 作用下， 以78%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺官能化双膦的铜(I)配合物：邻近增强的金属-配体协同性及其在脱氢羧化反应中未活化环烷烃C(sp3)-H键活化中的催化优势

  摘要：

  描述了酰胺官能化双膦o -Ph 2 PC 6 H 4 C-(O)N(H)C 6 H 4 PPh 2 - o ( 1 ) (BalaHariPhos) 与铜盐的反应。用 CuX 以 1:1 摩尔比处理1产生 [CuX{( o -Ph 2 PC 6 H 4 C(O)N(H)C 6 H 4 PPh 2 - o )}-κ 类型的螯合物2 -P,P ] (X = Cl, 2 ; Br, 3 ; 和 I, 4 )，随后用 KO t Bu 处理产生二聚复合物 [Cu( o -Ph 2 PC 6 H 4 C(O) )(N)C 6 H 4 PPh 2 - o )] 2 ( 5 )。有趣的是，配合物2-4表现出弱的N-H·Cu相互作用。这些弱氢键相互作用通过实验和计算进行了详细研究。此外，Cu I配合物2 – 5用于未活化环烷烃在羧酸存在下的氧化脱氢羧化 (ODC)，形成相应的烯丙酯。在配合物2 – 5中，无卤化物二聚

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01022

文献信息

• Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
  作者：Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132377

  日期：2021.9

  A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an

  首次报道了羧酸与烷烃的双功能铜卟啉催化交叉脱氢偶联（CDC）。根据羧酸底物，该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。铜卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
• NHPI- and TBAI-Co-Catalyzed Synthesis of Allylic Esters from Toluene Derivatives and Alkenes
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591748

  日期：2018.4

  An N-hydroxyphthalimide (NHPI) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed oxidative coupling reaction of toluene derivatives and alkenes has been disclosed. This method can serve as a new strategy to access allylic ester using toluene derivatives as oxyacylating reagent. This metal-free protocol also features the readily available starting materials, broad substrate scope, and mild reaction

  已经公开了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化的甲苯衍生物和烯烃的氧化偶联反应。该方法可以作为使用甲苯衍生物作为氧酰化试剂获得烯丙酯的新策略。这种无金属协议还具有易于获得的起始材料、广泛的底物范围和温和的反应条件。
• A novel quinoline-based NNN-pincer Cu(<scp>ii</scp>) complex as a superior catalyst for oxidative esterification of allylic C(sp³)–H bonds
  作者：Krishna Mohan Das、Adwitiya Pal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob00220e

  日期：——

  We report for the first time that the quinoline-based NNN-pincer Cu(II) complex acts as an air stable superior catalyst for the oxidative cross-coupling of the allyl sp3 C–H bond with an acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system at ambient temperature. The synthesized catalyst, 1, has been well characterized by various analytical techniques (HRMS, single crystal X-ray diffraction

  我们首次报道了基于喹啉的 NNN-pincer Cu( II ) 配合物作为一种空气稳定的优良催化剂，用于烯丙基 sp 3 C-H 键与酸的氧化交叉偶联，用于合成烯丙酯在环境温度下的均质系统中。合成的催化剂1已通过各种分析技术（HRMS、单晶 X 射线衍射、CV、EPR、UV-vis 光谱）进行了很好的表征，并且对烯丙基 C(sp 3 ) 的氧化酯化表现出优异的催化活性)–H 键在 40 °C 下在很短的时间（1 小时）内仅使用 1 mol% 的催化剂。以中等至良好的收率合成了多种芳香族烯丙酯，也可以扩展到脂肪族烯丙酯。
• Copper Porphyrin Catalyzed C(sp3)–H Activation via Cross-Dehydrogenative Coupling: Facile Transformation of Aldehydes to Esters
  作者：Hai-Yang Liu、Gao-Qing Yuan、Zi-Wei Shan、Xiao-Yan Chen、Hao Zhang

  DOI：10.1055/a-1813-4235

  日期：2022.7

  catalyzed alkane C–H bond functionalization with aldehydes via cross-dehydrogenative coupling (CDC) using DTBP oxidant has been firstly described in nonsolvents or nonadditives system. Different aryl/heteroaryl carboxylic esters were obtained in good to excellent yields depending on the aldehyde derivatives. This CDC reaction catalyzed by copper porphyrin has the advantages of shorter reaction time, lower reaction

  铜卟啉通过使用 DTBP 氧化剂的交叉脱氢偶联 (CDC) 催化烷烃 C-H 键功能化与醛类首次在非溶剂或非添加剂体系中得到描述。取决于醛衍生物，以良好至优异的产率获得了不同的芳基/杂芳基羧酸酯。这种铜卟啉催化的CDC反应具有反应时间短、反应温度低、催化剂负载量小、反应气氛好氧等优点。