2-(benzylideneamino)ethylbromide | 16599-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)ethylbromide
• 英文别名: benzylidene-(2-bromoethyl)amine；N-(2-bromoethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 16599-32-9
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: LEDNAWZPNGIGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)ethylbromide 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-benzyl-6-(2-((3,4-dimethoxybenzyl)(methyl)amino)ethyl)-3-morpholino-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化/ SN2）法合成多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮。法利帕米尔新型氮杂类似物的合适替代物。

  摘要：

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，

  DOI：

  10.3390/molecules23040763
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(benzylideneamino)ethylbromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent molecular sensing of amino acids bearing an aromatic residue

  摘要：

  通过多步合成制备了含有两个蒽亚基的四氨基三足配体3，并通过电位测定和荧光分光光度技术研究了其溶液性质。锌(II)络合物[ZnII(3)]2+具有蒽衍生物的典型发射特性，与天然氨基酸相互作用，对苯丙氨酸和色氨酸表现出特殊的亲和力。复合物的这种选择性行为源于其建立两种相互作用的能力：（i）锌（II）离子和氨基酸的羧酸根之间的金属-配体相互作用； (ii) π 堆积相互作用涉及位于复合物和氨基酸上的芳香族部分，从而诱导色氨酸和苯丙氨酸 (7–8 kJ mol−1) 的加合物具有额外的稳定性。 与色氨酸形成 1:1 加合物的信号是强烈的荧光猝灭，而在所有其他情况下没有观察到对发射强度的影响。

  DOI：

  10.1039/b105480p

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Busse, Ulrich; Lonsky, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2150 - 2163
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Busse, Ulrich、Lonsky, Ralph、Hinrichs, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyheterocyclic Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a One-Pot (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2) Process. A Suitable Alternative towards Novel Aza-Analogues of Falipamil
  作者：Angel Zamudio-Medina、Ailyn García-González、Genesis Herrera-Carrillo、Daniel Zárate-Zárate、Adriana Benavides-Macías、Joaquín Tamariz、Ilich Ibarra、Alejandro Islas-Jácome、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules23040763

  日期：——

  We describe the one-pot synthesis of twenty polyheterocyclic pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization) in 20 to 95% overall yields, as well as four pharmacologically promising analogues via an improved cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2): two piperazine-linked pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones in 33 and 34%

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，
• Fluorescent molecular sensing of amino acids bearing an aromatic residue
  作者：Luigi Fabbrizzi、Maurizio Licchelli、Angelo Perotti、Antonio Poggi、Giuliano Rabaioli、Donatella Sacchi、Angelo Taglietti

  DOI：10.1039/b105480p

  日期：2001.11.1

  The tetra-amino tripodal ligand, 3, containing two anthracene subunits, has been prepared through a multi-step synthesis and its solution properties have been studied by potentiometric and spectrofluorimetric techniques. The zinc(II) complex, [ZnII(3)]2+, which displays the typical emission of anthracene derivatives, interacts with natural amino acids, showing a particular affinity towards phenylalanine and tryptophan. This selective behaviour of the complex derives from its ability to establish two kinds of interaction: (i) a metal–ligand interaction between the zinc(II) ion and the amino acid's carboxylate group; (ii) a π-stacking interaction involving the aromatic moieties positioned on the complex and on the amino acid, inducing an extra stability of the adducts with tryptophan and phenylalanine (7–8 kJ mol−1). The formation of the 1 ∶ 1 adduct with tryptophan is signalled by a strong fluorescence quenching while no effect on the emission intensity has been observed in all other cases.

  通过多步合成制备了含有两个蒽亚基的四氨基三足配体3，并通过电位测定和荧光分光光度技术研究了其溶液性质。锌(II)络合物[ZnII(3)]2+具有蒽衍生物的典型发射特性，与天然氨基酸相互作用，对苯丙氨酸和色氨酸表现出特殊的亲和力。复合物的这种选择性行为源于其建立两种相互作用的能力：（i）锌（II）离子和氨基酸的羧酸根之间的金属-配体相互作用； (ii) π 堆积相互作用涉及位于复合物和氨基酸上的芳香族部分，从而诱导色氨酸和苯丙氨酸 (7–8 kJ mol−1) 的加合物具有额外的稳定性。 与色氨酸形成 1:1 加合物的信号是强烈的荧光猝灭，而在所有其他情况下没有观察到对发射强度的影响。