N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-<(3,4-dimethoxy)phenyl>ethylamine | 4247-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-<(3,4-dimethoxy)phenyl>ethylamine
• 英文别名: Bis-(β-hydroxyethyl)-homoveratrylamin；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 4247-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: CLFXGRIPZFKNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-<(3,4-dimethoxy)phenyl>ethylamine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  σ受体配体1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的合成，结构和定量构效关系。

  摘要：

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00093-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 以46的产率得到N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-<(3,4-dimethoxy)phenyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1,4-(diphenlyalkyl) piperazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物，其化学式为\x9bI!，##STR1##其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表低级烷氧基；A和B相同或不同，分别代表低级烷基。本发明的化合物具有对sigma受体的亲和力，可用作治疗脑神经功能障碍的治疗剂，例如失智症、抑郁症、精神分裂症和焦虑症、伴随异常免疫反应和隐疾的疾病、消化性溃疡等。

  公开号：

  US05736546A1

文献信息

• Agent for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05087627A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  A method for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission system which comprises administering a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a therapeutically effective amount, either alone or in admixture with one or more pharmaceutically acceptable excipients, ##STR1## wherein Ar or Ar' is unsubstituted or substituted phenyl or pyridyl; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or lower alkylenedioxy; A is C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; and n is 0 or 1. A compound of the formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR2## wherein R.sup.1 is hydrogen or fluorine; R.sup.2 is hydrogen or fluorine; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or lower alkylenedioxy; A is lower C.sub.1 -C.sub.6 alkylene, and n is 0 or 1, provided that at least one of R.sup.1 or R.sup.2 is fluorine.

  一种治疗脑神经传输系统紊乱的方法，包括以治疗有效剂量给予式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，单独或与一个或多个药学上可接受的赋形剂混合使用，其中Ar或Ar'为未取代或取代的苯基或吡啶基；R为氢、低碳酰基、低烷氧基、卤素或低碳酰二氧基；A为C.sub.1 -C.sub.6烷基；n为0或1。一种式(II)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1为氢或氟；R.sup.2为氢或氟；R.sup.3为氢、低碳酰基、低烷氧基、卤素或低碳酰二氧基；A为低C.sub.1 -C.sub.6烷基，n为0或1，但至少其中一种是氟。
• NOVEL 1,4-DI(PHENYLALKYL)PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0711763A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A novel compound represented by general formula [I], wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents lower alkoxy; and A and B may be the same or different from each other and each represents lower alkylene. It has a σ receptor affinity and is useful as a remedy for diseases accompanying cranial nerve function disorder, such as dementia, depression, schizophrenia and anxiety, immunopathy and cryptorrhea, and digestive ulcer.

  一种由通式[I]代表的新型化合物，其中R¹和R²可以彼此相同或不同，并且各自代表低级烷氧基；A和B可以彼此相同或不同，并且各自代表低级亚烷基。它具有σ受体亲和力，可用于治疗伴随颅神经功能紊乱的疾病，如痴呆、抑郁、精神分裂症和焦虑症、免疫病和隐性感染以及消化道溃疡。
• Agent for the treatment of disorders of the cerebral neurotransmitter system
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0388081B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• 1,4-DI(PHENYLALKYL)PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0711763B1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US5087627A
  申请人：——

  公开号：US5087627A

  公开（公告）日：1992-02-11