carboxymethylcysteamine | 3335-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxymethylcysteamine
• 英文别名: CMCA；(2-amino-ethylsulfanyl)-acetic acid；(2-Amino-aethylmercapto)-essigsaeure；S-(2-Amino-aethyl)-thioglykolsaeure；(2-Aminoethylthio)essigsaeure；2-(2-aminoethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 3335-52-2
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD14631962
• 分子量: 135.187
• InChiKey: HMZKKJDOCRYTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  302.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethylcysteamine 、 二吡啶硫碳酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Isothiocyanatoethylsulfanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitro-ethylsulfanyl)-acetic acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 carboxymethylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  Heath; Lambert, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cysteamine derivatives for oral treatment of seborrhea
  申请人：L'Oreal

  公开号：US03950542A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A method for treating a scalp characterized by an excessive secretion of sebum, to improve the condition thereof by reducing said excessive secretion comprising orally administering to a human being having a scalp so characterized a therapeutic composition comprising an ingestible carrier admixed with, as a non-toxic active compound, cysteine or cysteamine derivatives, the active compound is present in amounts of about 0.75-3 weight percent of the composition which is administered at a rate of about 1-5 mg/kg/day based on the weight of the human being during a period of about 15 days.

  一种治疗头皮油脂分泌过多的方法，通过减少过多分泌来改善其状况，包括口服给予一种治疗组合物，该组合物包括可食用载体和半胱氨酸或半胱氨酸衍生物作为无毒活性化合物，所述活性化合物的含量为该组合物的0.75-3重量百分比，按照人体重量每天1-5毫克/千克的速率在约15天的时间内给予头皮油脂分泌过多的人类。
• Process and cosmetic compositions for the treatment of skin and scalp
  申请人：L'Oreal

  公开号：US03976781A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A method, composition and compounds useful in said compositions for treating the skin and scalp characterized by an excessive secretion of sebum to improve the condition thereof by reducing said excessive secretion of sebum includes topically applying to a human having skin and/or a scalp so characterized a cosmetic composition containing as an active ingredient a derivative of cysteine or cysteamine. The composition contains about 0.1-5 weight percent of said derivative and also contains as a carrier for the active ingredient, water, a mixture of water and a lower alkanol, a lower alkanol, a mixture of a lower alkanol and a cosmetic resin, a reducing agent, a neutralizing agent or a vegetable oil.

  一种用于治疗皮肤和头皮分泌过多皮脂的方法、组合物和化合物，用于通过减少皮脂的过度分泌来改善其状况，包括将含有半胱氨酸或半胱氨酸衍生物的活性成分的化妆品组合物局部涂抹在具有该特征的人类皮肤和/或头皮上。该组合物含有约0.1-5重量％的该衍生物，并且还包含作为活性成分的载体，水，水和低碳醇的混合物，低碳醇，低碳醇和化妆品树脂的混合物，还包含还原剂，中和剂或植物油。
• Sulfur containing heterocyclic amino acid derivatives
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04204064A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  A method, composition and compounds useful in said compositions for treating the skin and scalp characterized by an excessive secretion of sebum to improve the condition thereof by reducing said excessive secretion of sebum includes topically applying to a human having skin and/or a scalp so characterized a cosmetic composition containing as an active ingredient a derivative of cysteine or cysteamine. The composition contains about 0.1-5 weight percent of said derivative and also contains as a carrier for the active ingredient, water, a mixture of water and a lower alkanol, a lower alkanol, a mixture of a lower alkanol and a cosmetic resin, a reducing agent, a neutralizing agent or a vegetable oil.

  一种用于治疗皮肤和头皮过度分泌皮脂的方法，组合物和有用于所述组合物的化合物，通过减少皮脂的过度分泌来改善其状况，包括局部应用含有半胱氨酸或半胱氨酸衍生物作为活性成分的化妆品组合物于具有上述特征的人类皮肤和/或头皮上。该组合物含有约0.1-5重量％的该衍生物，并且还含有作为活性成分载体的水，水和低级烷醇的混合物，低级烷醇，低级烷醇和化妆品树脂的混合物，还含有还原剂，中和剂或植物油。
• Oral treatment of seborrhea with cysteamine derivatives
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04035492A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  A method for treating a scalp characterized by an excessive secretion of sebum, to improve the condition thereof by reducing said excessive secretion comprising orally administering to a human being having a scalp so characterized a therapeutic composition comprising an ingestible carrier admixed with, as a non-toxic active compound, cysteine or cysteamine derivatives, the active compound is present in amounts of about 0.75-3 weight percent of the composition which is administered at a rate of about 1-5 mg/kg/day based on the weight of the human being during a period of about 15 days.

  一种治疗头皮分泌过多皮脂的方法，通过减少过多的皮脂分泌来改善其状况，包括口服给予一种治疗性组合物，该组合物包括可食用载体和半胱氨酸或半胱氨酸衍生物作为无毒活性化合物，该活性化合物占组合物重量的约0.75-3％，按照人体重量每天1-5毫克/千克的速率在约15天的时间内给予头皮过度分泌皮脂的人类。
• Lindley, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 296
  作者：Lindley

  DOI：——

  日期：——