diethyl 2-(4-methoxyphenylamino)succinate | 1045704-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-methoxyphenylamino)succinate
• 英文别名: Diethyl (4-methoxyphenyl)-l-aspartate；diethyl 2-(4-methoxyanilino)butanedioate
• CAS: 1045704-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: PZBVIUXHRLEOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methoxyphenylamino)succinate 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl-(8-(hydroxyamino)-8-oxooctanoyl) aspartate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基酸与 α-溴代羰基的氧化/烷基化以及快速获得 HDAC 抑制剂

  摘要：

  据报道，通过自由基-自由基偶联途径，铜催化氨基酸/肽和α-溴酯/酮的选择性α-烷基化过程，这是一种简便有效的方法。该反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以中等至优异的产率获得所需的产物。值得注意的是，该方法的特点是位点特异性，并且与其他氨基酸单元相比，对芳基甘氨酸基序表现出完全选择性。此外，新型SAHA含苯丙氨酸类似物（SPACA）的有效合成证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02218
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 溴乙酸乙酯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到diethyl 2-(4-methoxyphenylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应对N-芳基-，N-酰基/甲苯磺酰肼基β-取代的天冬氨酸衍生物进行螯合控制的非对映选择性构建

  摘要：

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.130

文献信息

• Samarium Diiodide as an Efficient Catalyst for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones into Esters
  作者：Jacqueline Collin、Caroline Magnier-Bouvier、Iréna Reboule、Richard Gil

  DOI：10.1055/s-2008-1072587

  日期：2008.5

  The transformation of N-acyloxazolidinones into esters is readily performed using catalytic amounts of samarium diiodide in tetrahydrofuran at room temperature. This method allows the isolation of various esters without racemization in the case of scalemic substrates and the recovery of oxazolidinones in good yields.

  在室温下，在四氢呋喃中使用催化量的二碘化钐可以很容易地将 N-酰基恶唑烷酮转化为酯。该方法允许在不溶性底物的情况下分离各种酯而无需外消旋，并以良好的收率回收恶唑烷酮。
• Chelation-controlled diastereoselective construction of N-aryl-, N-acyl/tosylhydrazono β-substituted aspartate derivatives via Barbier-type reaction
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Arya Jayadev Sudha、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.130

  日期：2013.8

  involvement of a chelation-controlled TS. The synthesis of functionalized 1,4-diols, cis piperidine-2,3-dicarboxylate derivative and β-ethyl aspartic acid hydrochloride was performed using the N-substituted β-vinyl aspartates obtained in this work. The stereochemistry of representative products was unambiguously established from the single crystal X-ray structure analyses.

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。
• Oxidation/Alkylation of Amino Acids with α-Bromo Carbonyls Catalyzed by Copper and Quick Access to HDAC Inhibitor
  作者：Yuqiong Tan、Huan Xiang、Jiayan Jin、Xingrui He、Shijun Li、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02218

  日期：2023.12.15

  A facile and efficient method was reported for Cu-catalyzed selective α-alkylation processes of amino acids/peptides and α-bromo esters/ketones through a radical–radical coupling pathway. The reaction displays an excellent functional group tolerance and broad substrate scope, allowing access to desired products in moderate to excellent yields. Notably, this method is distinguished by site-specificity

  据报道，通过自由基-自由基偶联途径，铜催化氨基酸/肽和α-溴酯/酮的选择性α-烷基化过程，这是一种简便有效的方法。该反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以中等至优异的产率获得所需的产物。值得注意的是，该方法的特点是位点特异性，并且与其他氨基酸单元相比，对芳基甘氨酸基序表现出完全选择性。此外，新型SAHA含苯丙氨酸类似物（SPACA）的有效合成证明了该策略的实用性。