3-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1085526-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one；3-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1085526-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VPBDUVBXMIYWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三(2-呋喃基)膦 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-(2-(4-tert-butylphenyl)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化 Ynamides 区域选择性和立体选择性硼氢化反应生成 (Z)-β-borylenamides

  摘要：

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc04543e

文献信息

• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• The Dichotomy of Gold‐catalyzed Interplay between Cyanamides and Ynamides: Controllable Switch from [2+2+2] to [4+2] Cycloaddition
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/adsc.202000434

  日期：2020.7.16

  gold‐catalyzed interplay between cyanamides and ynamides demonstrates condition‐dependent mechanistic dichotomy. [2+2+2] Cycloaddition proceeds under kinetically controlled conditions to give 2,4,6‐triaminopyrimidines (19 examples, up to 99%). Under thermodynamically controlled conditions, the reactivity switches from [2+2+2]‐ to [4+2] cycloaddition; the latter [4+2] reaction accomplishes 1,3‐diaminoisoquinolines

  氰胺和乙酰胺之间的金催化相互作用表明了条件依赖性的机械二分法。[2 + 2 + 2]在动力学控制的条件下进行环加成反应，得到2,4,6-三氨基嘧啶（19个实例，最高可达99％）。在热力学控制的条件下，反应性从[2 + 2 + 2]-切换为[4 + 2]环加成；后者的[4 + 2]反应可完成1,3-二氨基异喹啉（19个实例，最高可达97％）。两种方法的优点都包括区域选择性，温和的反应条件（即使是热力学控制的[4 + 2]反应）以及将各种二烷基，二芳基和杂环氨基取代基引入目标嘧啶和异喹啉核心的可能性。
• Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Disubstituted Enamides via Palladium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Ynamides
  作者：Yuanfa Yang、Lina Wang、Fang Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501894j

  日期：2014.10.3

  Pd-catalyzed, highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to ynamides has been realized. This protocol generates (Z)-α,β-disubstituted enamides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity under the mild reaction conditions, thereby providing a good complementary method for the diverse synthesis of multifunctional enamides. A wide collection of functional groups are found

  已经实现了硼酸到乙酰胺上的Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的加成反应。该方案在温和的反应条件下以高收率和优异的区域选择性和立体选择性生成（Z）-α，β-二取代的酰胺，从而为多功能酰胺的多样化合成提供了一个很好的补充方法。发现可以容忍各种各样的官能团。它代表了从容易获得的起始原料组装立体定义的酰胺的一种直接而有用的方法。