3-(cyclohexylethynyl)oxazolidin-2-one | 1174523-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(cyclohexylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Cyclohexylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-cyclohexylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1174523-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: INWSJKYPUXZOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylethynyl)oxazolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以62%的产率得到3-(2-cyclohexyl-2-iodoacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的双亲电活化，高效，多样地合成α-卤代酰胺和酯。

  摘要：

  据报道，α-卤代酰胺和酯的有效且模块化的进入。该反应基于低估的乙酰胺对酰胺的双重亲电活化，依次涉及高反应性活化的亚硝酸根和亚胺离子。在水或醇的存在下，与HCl和亲电卤化试剂简单反应后，可以在高效条件下和温和条件下，以高度发散的方式将各种各样的酰胺转化为α-卤代酰胺和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201911722
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(cyclohexylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Predictable and Regioselective Insertion of Internal Unsymmetrical Alkynes in Rhodium-Catalyzed Cycloadditions with Alkenyl Isocyanates
  作者：Rebecca Keller Friedman、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja903899c

  日期：2009.8.5

  A regioselective, rhodium-catalyzed cycloaddition between a variety of internal, unsymmetrical alkynes is described. We document the impact of both steric and electronic properties of the alkyne on reaction course, efficiency, and enantioselectivity. The substituent that better stabilizes a positive charge or the larger group, all else being equal, inserts distal to the carbonyl moiety in a predictable

  描述了各种内部不对称炔烃之间的区域选择性、铑催化的环加成反应。我们记录了炔烃的空间和电子性质对反应过程、效率和对映选择性的影响。能更好地稳定正电荷或更大基团的取代基，在其他条件相同的情况下，以可预测和可控的方式插入羰基部分的远端。反应范围广，对映选择性高，为利用该反应作为合成工具时的底物选择提供了“指导手册”。
• Tandem (2 + 2) Annulation/Retro-4π Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
  作者：Ke-Yin Yu、Yu-Hua Deng、Xiao-Min Ge、Xian-Tao An、Peng-Fei Shu、Ye-Xing Cao、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02003

  日期：2021.8.6

  p-quinone methides (p-QMs) with ynamides is described. This cascade reaction features a unique combination of (2 + 2) annulation, retro-4π electrocyclization, and imino-Nazarov cyclization, wherein vinyl p-quinone methides (p-VQMs) as one of the key intermediates have been identified chemically. Significantly, an unusual structural reconstruction of p-QMs involving the cleavage of the C5–C6 bond and

  描述了一种新的对-醌甲基化物 ( p- QMs) 与 ynamides 的串联环化。这种级联反应具有 (2 + 2) 环化、逆 4π 电环化和亚氨基-纳扎罗夫环化的独特组合，其中乙烯基对醌甲基化物 ( p- VQMs) 作为关键中间体之一已被化学鉴定。值得注意的是，涉及 C5-C6 键断裂和 C4-C6 键后期形成的p- QM的不寻常结构重建，导致构建功能化氨基茚的方法学发展。
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。