(E)-semicarbazone of 4-methylbenzaldehyde | 3030-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-semicarbazone of 4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methylbenzaldehyde semicarbazone；[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 3030-95-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: UIHYVCKNLUAASL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-semicarbazone of 4-methylbenzaldehyde 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CANO, A. C.;DELGADO, F.;CORDOBA, A. A.;MARQUEZ, C.;ALVAREZ, C., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 2051-2053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-semicarbazone of 4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527

文献信息

• N2-Alkylation of semicarbazones. A general and efficient protocol for the synthesis of 2-alkylsemicarbazides from semicarbazide
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Maxim O. Zimin、Alexander S. Kuvakin、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.024

  日期：——

  hydride in MeCN followed by treatment with alkylating reagents. The developed alkylation method was applied to the preparation of hardly available 2-alkylsemicarbazides and their hydrochlorides from semicarbazide hydrochloride. This general and efficient protocol is based on preparation of acetone semicarbazone, its alkylation, and hydrolysis under mild conditions.

  已经描述了基于缩氨基脲的选择性 N2-烷基化的 2-烷基缩氨基脲的合成。该合成包括在 MeCN 中用氢化钠对缩氨基脲去质子化，然后用烷基化试剂处理。将开发出的烷基化方法应用于制备难获得的2-烷基氨基脲及其盐酸盐的氨基脲盐酸盐。这种通用且有效的方案基于丙酮缩氨基脲的制备、其烷基化和在温和条件下的水解。
• An efficient and stereoselective approach to 14-membered hexaaza macrocycles using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents
  作者：Anastasia A. Fesenko、Alexander N. Yankov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.041

  日期：2016.12

  An efficient synthesis of hydrazones of 4-(3-oxobutyl)semicarbazides and 4-(3-oxobutyl)semicarbazones using novel semicarbazone-based amidoalkylation reagents, 1-arylidene-4-[(aryl)(tosyl)methyl]semicarbazides, has been developed. The synthesis involved reaction of the latter with the Na-enolate of acetylacetone, followed by a base-promoted retro-Claisen reaction and treatment of the obtained 4-(3

  使用新型基于半脲基的酰胺烷基化试剂1-亚芳基-4-[（芳基）（甲苯磺酰基）甲基]半咔唑，可以有效合成4-（3-氧丁基）-氨基脲和4-（3-氧丁基）-氨基脲的。发达。合成包括后者与乙酰丙酮的钠-烯酸酯反应，然后进行碱促进的逆克莱森反应，并用肼或甲基肼处理所得的4-（3-氧代丁基）半咔唑酮。将制备的在酸性条件下立体选择性地转化为14元环状双-半咔唑酮。极高的选择性（反式/顺式 4-（3-氧代丁基）半碳carba的环化反应后观察到（⩾97：3）。讨论了可能的反应途径和该环化的立体化学。
• BUTLER R. N.; HANAHOE A. V.; ODONONUE A. M., J. CHEM.SOC. PERKIN, TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1246-1249
  作者：BUTLER R. N.、 HANAHOE A. V.、 ODONONUE A. M.

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER R. N.; MORRIS G. J.; ODONONUE A. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 3, 61, (M 0808-0820)
  作者：BUTLER R. N.、 MORRIS G. J.、 ODONONUE A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Anary-Abbasinejad, Mohammad; Ascarrian, Najmeh, Journal of Chemical Research, <hi>2007</hi>, # 1, p. 11 - 13
  作者：Anary-Abbasinejad, Mohammad、Ascarrian, Najmeh

  DOI：——

  日期：——

表征谱图