5-(3',4'-methylenedioxy-phenyl)-2E,4E-pentadienoic acid 4-chlorophenyl amide | 1228296-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3',4'-methylenedioxy-phenyl)-2E,4E-pentadienoic acid 4-chlorophenyl amide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dienamide；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1228296-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: VAEHJHVYENQCDK-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3',4'-methylenedioxy-phenyl)-2E,4E-pentadienoic acid 4-chlorophenyl amide
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱类似物作为硫氧还蛋白还原酶抑制剂引起氧化应激诱导的癌细胞凋亡的合成和评价

  摘要：

  抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）以破坏氧化还原平衡并诱导肿瘤细胞凋亡是一种重要的肿瘤治疗策略。胡椒碱是黑胡椒的天然产物，已被证明可以通过增强活性氧 (ROS) 来抑制肿瘤细胞增殖，从而导致细胞死亡。然而，胡椒碱作为活性分子的发展因其较弱的细胞毒性而受到阻碍。为了开发具有更高活性的化合物，我们合成了 22 种胡椒碱类似物并评估了它们的药理学特性。最终通过细胞毒性和TrxR活性抑制结果筛选出B5 。与胡椒碱相比，B5具有显着的细胞毒性，增加了 4 倍。构效关系表明，在与氨基相邻的苯环中引入吸电子基团，特别是在间位，是积极的，并且缩短烯烃双键对细胞毒性没有明显影响。进一步研究B5在HeLa细胞中的生理活性，我们发现B5通过与TrxR上的Sec残基结合来选择性抑制TrxR的活性。B5随后诱导细胞氧化应激并最终导致细胞凋亡。因此，B5的研究为进一步研究胡椒碱类似物作为 TrxR 抑制剂的修饰和功能铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106589

文献信息

• Synthesis, anticancer and antibacterial activities of piperine analogs
  作者：Parimi Umadevi、Kolli Deepti、Durvasula V. R. Venugopal

  DOI：10.1007/s00044-013-0541-4

  日期：2013.11

  showed significant anticancer activity against Hela cervix cell line with IC50 of 0.736 μmol and 4a showed significant activity against breast cancer cell line. The antibacterial activity of the tested compounds was also found to be superior to that of piperine. The approach is novel as the abundantly available natural product piperine is utilized as precursor for the synthesis of new potential antimicrobial

  通过将胡椒酸与不同氨基酸和取代的苯胺缩合，合成了一系列胡椒碱类似物。评估了合成的化合物（4a - 4e）对人类癌细胞系（MCF-7，乳腺癌细胞和Hela宫颈细胞系）的抗癌活性以及对人类病原体（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌）的抗菌活性，痢疾志贺菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌）。在所有测试的人类癌细胞系中，合成化合物的功效均优于胡椒碱。在测试的缀合物中，4c显示出对Hela宫颈细胞系的显着抗癌活性，IC 50为0.736μmol，4a显示出对乳腺癌细胞系的显着活性。还发现测试化合物的抗菌活性优于胡椒碱。该方法是新颖的，因为大量可用的天然产物胡椒碱被用作合成新的潜在抗微生物剂和抗癌剂的前体。
• In vitro TRPV1 activity of piperine derived amides
  作者：Edwin Andrés Correa、Edward D. Högestätt、Olov Sterner、Fernando Echeverri、Peter M. Zygmunt

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.013

  日期：2010.5

  A series of natural and synthetic piperine amides were evaluated for activity on the human TRPV1 expressed in HEK293 cells. The agonistic effect of piperine amides was mainly dependent on the length of the carbon chain. Structural changes of double bonds and stereochemistry in the aliphatic chain of these compounds did not change their potency or efficacy, indicating that increased rigidity or planarity of the piperine structure does not affect the activity. The opening of the methylenedioxy ring or changes in the heterocyclic ring of the piperine molecule reduced or abolished activity. Furthermore, inactive compounds did not display functional antagonistic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wahab, Aneela; Sultana, Amina; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 5, p. 1008 - 1014
  作者：Wahab, Aneela、Sultana, Amina、Khan, Khalid Mohammed、Sherwani, Sikandar K.、Perveen, Zeba、Taha, Muhammad、Karim, Aneela

  DOI：——

  日期：——