2-(allyloxy)-5-methylbenzaldehyde | 1082192-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-methylallyl salicylaldehyde；5-Methyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde；5-methyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1082192-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IQLNYNZDMMYRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Isoxazolidines and Medium-Ring Heterocycles Oxazocines and Oxazonines

  摘要：

  使用分子内硝酮环加成合成了许多新型氧桥和亚甲基氧桥双环异恶唑烷。还描述了异恶唑烷的 N-O 键的还原断裂以提供新型中环杂环恶佐辛和恶嗪宁。

  DOI：

  10.2174/157017811796064502
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(allyloxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接和温和的甲酰化方法，用二氯甲基甲醚-银三氟甲磺酸盐取代苯

  摘要：

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo400056k

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Urea/Transition-Metal Cooperative Catalyst for anti-Selective Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Kai Lang、Jongwoo Park、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201107785

  日期：2012.2.13

  A cooperative catalyst that features urea H‐bonding and a cobalt center was developed for anti‐selective asymmetric Henry reactions (see scheme). The H‐bonds of urea play a crucial role in the improvement in yield (from 30 % to 84 %), enantioselectivity (from 78 % to 96 %), and anti diastereoselectivity (from 3:1 to 48:1). A short synthesis of (1R,2S)‐methoxamine hydrochloride was also accomplished

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。
• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids: Metal-Free Visible-Light-Promoted Acylation of Heterocycles
  作者：Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Kai Sun、Hao-Cong Li、Xiao-Ya Yuan、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00655

  日期：2021.4.16

  A general and metal-free visible-light-induced decarboxylative arylation procedure at room temperature was described for the construction of acylated heterocyclic derivatives, such as benzimidazo/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, aroylazaspiro[4.5]trienones, thioflavones, and so on. This practical arylation procedure was conducted by using 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN)

  描述了一种在室温下通用且无金属的可见光诱导的脱羧芳基化方法，用于构建酰化杂环衍生物，例如苯并咪唑/吲哚并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-ones，芳酰基azaspiro [4.5]三烯酮，硫代黄酮等。通过在温和的条件下使用2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂来进行该实用的芳基化步骤，避免了使用额外的碱，传统的加热，和金属试剂。
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。