N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}formamide | 324519-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}formamide
• 英文别名: N-[(toluene-4-sulfonyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]formamide；N-[(toluene-4-sulfonyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]formamide；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 324519-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S
• 分子量: 379.434
• InChiKey: BRALTQJXVIDYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}formamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(2-methylthiophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  THE NEW DERIVATIVES OF (Z)-1,2-DIPHENYLETHENE

  摘要：

  本发明涉及一种新的化学化合物，其结构中含有（Z）-1,2-二苯乙烯基团，特别是顺式-苯乙烯新衍生物、4,5-二苯基-1,3-噁唑新衍生物、1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑新衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。由于这些新衍生物具有潜在的抗有丝分裂和抗血管生成活性，因此可以用作治疗癌症的制剂中的成分。

  公开号：

  US20150065727A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}formamide
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Potent, Orally Active Heterocycle-Based Combretastatin A-4 Analogues:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, Pharmacokinetics, and In Vivo Antitumor Activity Evaluation
  作者：Le Wang、Keith W. Woods、Qun Li、Kenneth J. Barr、Richard W. McCroskey、Steven M. Hannick、Laura Gherke、R. Bruce Credo、Yu-Hua Hui、Kennan Marsh、Robert Warner、Jang Y. Lee、Nicolette Zielinski-Mozng、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1021/jm010523x

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of compounds with heterocycles in place of the cis double bond in combretastatin A-4 (CA-4) are described. Substituted tosylmethyl isocyanides were found to be the key intermediates in construction of the heterocycles. Cytotoxicities of the heterocycle-based CA-4 analogues were evaluated against NCI-H460 and HCT-15 cancer cell lines

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• [EN] THE NEW DERIVATIVES OF (Z)-1,2-DIPHENYLETHENE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (Z)-1,2-DIPHÉNYLÉTHÈNE
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：WO2013147629A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the new chemical compounds containing (Z)-1,2- diphenylethene moiety in the structures, particularly the new derivatives of cis-stilbene, the new derivatives of 4,5-diphenyl-1,3-oxazole, the new derivatives of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates also to the application of aforementioned compounds as a microtubule-interfering agents (MIAs). The new derivatives, because of their potential antimitotic and antiangio-genic activity, can be used as ingredients in the preparations used in the treatment of cancer.

  本发明涉及含有（Z）-1,2-二苯乙烯基团的新化合物，特别是顺式stilbene的新衍生物，4,5-二苯基-1,3-噁唑的新衍生物，1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑的新衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。由于这些新衍生物具有潜在的抗有丝分裂和抗血管生成活性，因此可以用作制备用于治疗癌症的制剂中的成分。
• Derivatives of (Z)-1,2-diphenylethene
  申请人：UNIWERSYTET MEDYCZNY IM. KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：US10065935B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention relates to the new chemical compounds containing (Z)-1,2-diphenylethene moiety in the structures, particularly the new derivatives of cis-stilbene, the new derivatives of 4,5-diphenyl-1,3-oxazole, the new derivatives of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates also to the application of aforementioned compounds as a microtubule-interfering agents (MIAs). The new derivatives, because of their potential antimitotic and antiangio-genic activity, can be used as ingredients in the preparations used in the treatment of cancer.

  本发明涉及结构中含有(Z)-1,2-二苯乙烯的新化合物，特别是顺式二苯乙烯的新衍生物、4,5-二苯基-1,3-恶唑的新衍生物、1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑的新衍生物及其药学上可接受的盐类。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。这些新的衍生物由于具有潜在的抗有丝分裂和抗遗传活性，可用作治疗癌症的制剂成分。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of novel heterocyclic compounds as anti-proliferative agents
  作者：Anurag Chaudhary、P. P. Sharma、Gautam Bhardwaj、Vaibhav Jain、P. V. Bharatam、Birendra Shrivastav、R. K. Roy

  DOI：10.1007/s00044-013-0556-x

  日期：2013.12

  Two novel series of heterocyclic compounds have been synthesized. In first series, isatin was allowed to react with substituted aromatic/cyclic carbonyl compounds to get desired mannich bases (2a-e). In second series, 4,5-disubstituted oxazoles (6a-p) were synthesized. Eight compounds (2c, 6a, 6e, 6f, 6i, 6j, 6m, and 6n) were screened for anticancer activity in 60 cell lines. Compound 2c, 1-[(4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methyl]indoline-2,3-dione, showed maximum activity and thus, selected for further evaluation at five dose level screening. Furthermore, molecular docking studies of compounds 2c into the colchicine-binding site of tubulin, revealed possible mode of inhibition by the compound.