1-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol | 1186431-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanol
• CAS: 1186431-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: HDMKXVAAQZNXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 碘 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-tosylethanol
  参考文献：
  名称：

  碘引发的苯乙烯有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在此报道了使用磺酰肼和碘作为催化剂的未活化烯烃的氧磺酰化反应中的碘触发的双氧活化。在一个锅中，在乙腈中和有氧条件下，在70°C，7 h之内，即可完成近乎定量的β-羟基砜合成。通过自由基捕获和18 O标记实验建立了可行的机制，以实现操作简单，有效且经济上可行的转化。建议在无金属和温和条件下直接活化空气中的氧，以进行烯烃的氧磺酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700772

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Aerobic Oxysulfonylation of Alkenes Leading to Secondary and Tertiary β-Hydroxysulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Fuliang Wei、Yue Qi、Huamin Wang、Zhiliang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201301634

  日期：2013.7.8

  attractive dioxygen activation by sulfinic acids was explored that is capable of performing efficiently without the assistance of transition metals or radical initiators. This reaction furnishes secondary and tertiary β‐hydroxysulfones under mild conditions; β‐hydroperoxysulfone was isolated as an important intermediate.

  新频道！探索了一种新颖的，有吸引力的亚磺酸激活的双氧激活方法，该方法无需过渡金属或自由基引发剂即可有效地进行反应。该反应在温和的条件下提供仲和叔β-羟基砜。分离出β-氢过氧砜作为重要的中间体。
• Dioxygen concentration-dependent selective hydroxysulfonylation of olefins by rose bengal-sensitized photocatalysis
  作者：Navin Yadav、Soumen Payra、Parag Tamuly、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/d3ob01162c

  日期：——

  sulfonyl radicals are generated by a cascade of redox reactions, set off by the photocatalyst RB, between sulfonyl hydrazide and dioxygen. Attack of the sulfonyl radicals on olefins followed by oxygenation of the radical intermediates leads to hydroxysulfonylation products selectively without the requirement of a metal catalyst/additive/reductant/base, conforming to the tenets of sustainable chemistry

  通过在氧气存在下使用廉价且容易获得的烯烃和磺酰肼/ N-羟基磺酰胺，证明了通过染料敏化光催化选择性地优先于β-酮砜合成β-羟基砜。简单的羟基磺酰化反应涉及使用玫瑰红 (RB) 作为光催化剂和分子氧作为氧化剂，可以在室温下以良好至优异的分离产率选择性地获得仲和叔 β-羟基砜，并且与芳基、杂芳基和芳基相容。烷基磺酰肼。从机理上讲，磺酰基自由基是由磺酰肼和分子氧之间的光催化剂 RB 引发的一系列氧化还原反应产生的。磺酰基自由基对烯烃的攻击，随后自由基中间体的氧化，选择性地产生羟基磺酰化产物，无需金属催化剂/添加剂/还原剂/碱，符合可持续化学的原则。结果表明，β-羟基砜和β-酮砜的形成通过两种不同的途径同时进行，并且结果很大程度上取决于氧气浓度，而前者主要在氧气气氛下形成，这一特征迄今为止是前所未有的。我们的知识。
• An approach toward the synthesis of β-hydroxy sulfones on water
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、V. Prakash Reddy、K. Rama Rao、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.078

  日期：2009.9

  Various P-hydroxyl sulfones are prepared by regioselective ring opening of epoxides with sodium salt of sulfinate on water. This is an efficient protocol which avoids hazardous and moisture sensitive catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-Triggered Aerobic Oxysulfonylation of Styrenes
  作者：Khokan Choudhuri、Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201700772

  日期：2017.10.25

  iodine-triggered dioxygen activation in oxysulfonylation reactions of unactivated olefins using sulfonyl hydrazides and iodine as catalyst is reported here. In one pot, near quantitative syntheses of β-hydroxysulfones were achieved at 70 °C, within 7 h, in acetonitrile and under aerobic conditions. A plausible mechanism is established by radical trapping and 18O labelling experiments for the operationally simple

  在此报道了使用磺酰肼和碘作为催化剂的未活化烯烃的氧磺酰化反应中的碘触发的双氧活化。在一个锅中，在乙腈中和有氧条件下，在70°C，7 h之内，即可完成近乎定量的β-羟基砜合成。通过自由基捕获和18 O标记实验建立了可行的机制，以实现操作简单，有效且经济上可行的转化。建议在无金属和温和条件下直接活化空气中的氧，以进行烯烃的氧磺酰化。