4-(but-3-en-1-yloxy)-1,1'-biphenyl | 648930-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yloxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-[(But-3-en-1-yl)oxy]-1,1'-biphenyl；1-but-3-enoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 648930-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HTMBJBZEAOEYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yloxy)-1,1'-biphenyl 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(but-3-en-1-yloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207

文献信息

• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• FeCl₃-Catalyzed Regio-Divergent Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes: Construction of a Medium-Sized Ring
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01621

  日期：2018.9.21

  carbosulfenylation of unactivated alkenes with electrophilic N-sulfenophthalimides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient access to various medium-sized rings, especially strained 7- and 8-membered carborings with a sulfur atom attached. The endo/exo selectivity in the reaction depends on the atom number of the chain between arene and alkene. Broad substrate scope, high

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。
• Synthesis of sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans through visible-light-induced cascade radical cyclization under transition-metal-free conditions
  作者：Yousheng Mei、Lulu Zhao、Qi Liu、Shuchen Ruan、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d0gc00009d

  日期：——

  A highly efficient and straightforward approach has been developed for selective intramolecular radical cyclization of arylsulfinic acids with o-(allyloxy)arylaldehydes, o-(homoallyloxy)arylaldehydes and (but-3-en-1-yloxy)benzenes. This photoinduced reaction generated sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans in good to excellent yields under simple and mild conditions without an external

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。
• Intramolecular Triplet Energy Transfer in Flexible Molecules:  Electronic, Dynamic, and Structural Aspects
  作者：Peter J. Wagner、Petr Klán

  DOI：10.1021/ja990224l

  日期：1999.10.1

  Exothermic intramolecular triplet energy transfer (TET) rate constants in various flexible bichromophoric systems D-(CH2)n-O-A (D = benzoyl, 4-methylbenzoyl; A = 2-naphthyl, 4-, 3-, 2-biphenyl; n = 3−14) have been determined from steady-state quenching and quantum yield measurements. The magnitude of the rate constants in molecules where n = 3 is comparable to those in molecules with a rigid spacer between

  各种柔性双发色系统中的放热分子内三线态能量转移 (TET) 速率常数 D-(CH2)nOA（D = 苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基；A = 2-萘基、4-、3-、2-联苯；n = 3− 14) 已从稳态猝灭和量子产率测量中确定。n = 3 的分子中的速率常数的大小与在生色团之间具有刚性间隔物的分子中的速率常数的大小相当，因此推测直通键机制仍然很重要。随着连接的多亚甲基链变长，TET 速率常数逐渐下降，表明空间相互作用竞争，并且显然是当 n ≥ 5 时负责转移的唯一机制。长分子（n = 11-14）的速率常数仍然非常高（~108 s-1），比四原子系链的速率常数仅低 1 个数量级。这种效应的解释是基于快速构象平衡，始终保持足够比例的分子卷曲，从而使两个色...
• <scp>Ligand‐Promoted</scp> , Enantioconvergent Synthesis of Aliphatic Alkanes Bearing Trifluoromethylated Stereocenters via Hydrotrifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yan He、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Peng Liu、Shan‐Xiu Ni、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200142

  日期：2022.7

  trifluoroalkyl source for inducing effective stereoconvergent differentiation. Leveraging novel design of sterically hindered bisoxazoline ligand and drastic increase of molecular complexity of in situ generated sp3 coupling partner via metal-hydride atom transfer, herein, we report a nickel-catalyzed, highly enantioselective hydrotrifluoroalkylation of unactivated alkenes for diverse synthesis of enantioenriched

  虽然药物手性仍然是药物化学中最重要的主题之一，并且含氟药物已占全球药物市场的很大一部分，但具有三氟甲基化立体碳中心的含氟化合物的合成仍不发达。最近的三氟甲基化烷基卤化物的对映收敛交叉偶联策略显着更新了以前的工具箱，该工具箱依赖于额外的官能团来实现所需的键形成和高度对映选择性控制。然而，在特定的耦合候选中存在明显的局限性（sp 2碳）和/或三氟烷基源中用于诱导有效立体收敛分化的必要杂原子。利用空间位阻双恶唑啉配体的新颖设计和通过金属氢化物原子转移原位生成的 sp 3偶联配偶体的分子复杂性急剧增加，我们报告了一种镍催化的、高度对映选择性的未活化烯烃的氢三氟烷基化反应，用于多种对映体富集的脂肪族化合物的合成。具有三氟甲基化立体碳的烷烃。出色的立体化学控制（大多数 >95:5 er）、高催化反应性、温和的条件和广泛的底物范围（40 多个示例），能够方便地对各种生物活性复杂分子进行后期不对称三氟烷基化。