2-(4-bromophenyl)-1-tosylpropan-2-ol | 1308661-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-tosylpropan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 1308661-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃S
• 分子量: 369.279
• InChiKey: JOYLNZPHFHQBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-tosylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（i）介导的苯乙烯和磺酰肼合成β-羟基砜的电化学机理研究†

  摘要：

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra19190h

文献信息

• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• Visible-light promoted aerobic difunctionalization of alkenes with sulfonyl hydrazides for the synthesis of β-keto/hydroxyl sulfones
  作者：Jie Wu、Yulan Zhang、Xinchi Gong、Yunge Meng、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob00278b

  日期：——

  developed for the conversion of alkenes to β-keto/hydroxyl sulfones by their reaction with sulfonyl hydrazides under metal-free conditions. This reaction proceeds through the oxidative addition of alkenes by sulfonyl radicals that are generated by visible-light induced oxidation of sulfonyl hydrazides. Notaly the reaction uses O2 as the terminal oxidant, instead of metal catalysts or oxidants like

  已经开发出一种实用的方法，用于在无金属条件下通过烯烃与磺酰肼的反应将烯烃转化为β-酮/羟基砜。该反应通过由磺酰基自由基对烯烃的氧化加成而进行，所述磺酰基自由基是由可见光诱导的磺酰肼的氧化而产生的。值得注意的是，该反应使用O 2作为末端氧化剂，而不是金属催化剂或TBHP等氧化剂，从而生成H 2 O和N 2作为清洁副产物。该反应的关键特征包括容易获得的试剂，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Aerobic Oxysulfonylation of Alkenes Leading to Secondary and Tertiary β-Hydroxysulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Fuliang Wei、Yue Qi、Huamin Wang、Zhiliang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201301634

  日期：2013.7.8

  attractive dioxygen activation by sulfinic acids was explored that is capable of performing efficiently without the assistance of transition metals or radical initiators. This reaction furnishes secondary and tertiary β‐hydroxysulfones under mild conditions; β‐hydroperoxysulfone was isolated as an important intermediate.

  新频道！探索了一种新颖的，有吸引力的亚磺酸激活的双氧激活方法，该方法无需过渡金属或自由基引发剂即可有效地进行反应。该反应在温和的条件下提供仲和叔β-羟基砜。分离出β-氢过氧砜作为重要的中间体。