(2S)-1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-ol | 1354688-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1354688-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HODFUEAKBJFJKJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2S)-1-(6-amino-3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metals in Organic Synthesis, Part 96.¹ First Total Synthesis of Streptoverticillin: Unambiguous Confirmation of the Absolute Configuration

  摘要：

  利用铁介导的喹啉框架构建方法，本文描述了第一个克拉霉素的合成，并确认了天然产物的绝对构型。该合成利用了一种新颖的氧介导芳香化反应，涉及三羰基铁配位的二氢喹啉。此外，还合成了非天然的(R)-克拉霉素以进行比较。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289551
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S)-1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition Metals in Organic Synthesis, Part 96.¹ First Total Synthesis of Streptoverticillin: Unambiguous Confirmation of the Absolute Configuration

  摘要：

  利用铁介导的喹啉框架构建方法，本文描述了第一个克拉霉素的合成，并确认了天然产物的绝对构型。该合成利用了一种新颖的氧介导芳香化反应，涉及三羰基铁配位的二氢喹啉。此外，还合成了非天然的(R)-克拉霉素以进行比较。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289551

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 96.¹ First Total Synthesis of Streptoverticillin: Unambiguous Confirmation of the Absolute Configuration
  作者：Hans-Joachim Knölker、Claudia Thomas、Olga Kataeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289551

  日期：2011.11

  Using an iron-mediated construction of the carbazole framework, the first synthesis of streptoverticillin is described and the absolute configuration of the natural product is confirmed. The synthesis exploits a novel oxygen-mediated aromatization of tricarbonyliron-coordinated dihydrocarbazoles. Moreover, non-natural (R)-streptoverticillin is prepared for comparison.

  利用铁介导的喹啉框架构建方法，本文描述了第一个克拉霉素的合成，并确认了天然产物的绝对构型。该合成利用了一种新颖的氧介导芳香化反应，涉及三羰基铁配位的二氢喹啉。此外，还合成了非天然的(R)-克拉霉素以进行比较。