isoamyl lithium | 7488-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: isoamyl lithium
• 英文别名: isopentyllithium
• CAS: 7488-31-5
• 化学式: C₅H₁₁Li
• 分子量: 78.0833
• InChiKey: OTVSBAVVPOEWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoamyl lithium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 22-benzyloxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  二(3-甲基丁基)汞(II) 在 ligroine 、 lithium 作用下， 生成 isoamyl lithium
  参考文献：
  名称：

  Hager; Marvel, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2695

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1-丁基)三乙基溴化铵 在 ligroine 、 isoamyl lithium 作用下， 生成 N,N-二乙基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Hager; Marvel, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OSW Saponins:  Facile Synthesis toward a New Type of Structures with Potent Antitumor Activities
  作者：Bingfeng Shi、Pingping Tang、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo051536b

  日期：2005.12.1

  the 23-N-analogues). Cross metathesis (CM) reaction was also found feasible for modification at the final stage from C22-allyl ester 70. Valuable structure−activity relationships (SAR), together with the practical synthetic approach, have thus been provided to set a new stage for further studies on this new type of antitumor structures.

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranOSyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranOSyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -
• Synthesis of Optically Active Monoacid Side-Chains of<i>Cephalotaxus</i>Alkaloids
  作者：Farouk Berhal、Sébastien Tardy、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1002/ejoc.200800935

  日期：2009.1

  The general preparation of enantiopure monoacid side-chains of several esters of cephalotaxine is described. The strategy, similar to Weinreb's approach to the synthesis of deoxyharringtonine, used as key intermediate the chiral nonracemic epoxide 11a prepared from the commercially available monomethyl itaconate (8). The key step of the strategy was the ring-opening of the epoxide 11a by using different

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Sordaricin antifungal agents
  作者：Claude A Quesnelle、Patrice Gill、Marco Dodier、Denis St. Laurent、Michael Serrano-Wu、Anne Marinier、Alain Martel、Charles E Mazzucco、Terry M Stickle、John F Barrett、Dolatrai M Vyas、Balu N Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00937-x

  日期：2003.2

  organometallic addition onto a fully protected sordaricin aldehyde. The fungal growth inhibition profiles for these compounds were established and the results are presented here. The synthesis of homologated sordaricin as well as ether and ester derivatives is presented, and structural rearrangement products upon oxidation. These compounds were evaluated as agents to inhibit fungal growth.

  通过将有机金属加成到完全保护的苏达霉素醛上来制备基于苏达霉素的化合物。建立了这些化合物的真菌生长抑制曲线，并在此处显示了结果。介绍了合成的索达霉素以及醚和酯衍生物的合成，以及氧化后的结构重排产物。这些化合物被评估为抑制真菌生长的试剂。
• Synthesis of tetramethylammonium phenyltrialkylborate salts by the addition of alkyllithium reagents to a triorganylborane or organoboranylhalides
  作者：Marek Pietrzak、Beata Jędrzejewska

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.019

  日期：2011.5

  Several new tetraorganylborate salts have been synthesized by the addition of alkyl or phenyllithium reagents to a triorganylborane or organoboranylhalides. The chemical structure of the borates was confirmed by 1H, 13C NMR and IR spectroscopic measurements and elemental analysis. Solubility, spectroscopic and electrochemical properties of these salts have been investigated as well. The structures

  通过将烷基或苯基锂试剂添加到三有机基硼烷或有机硼烷基卤化物中，已经合成了几种新的四有机基硼酸盐。通过1 H，13 C NMR和IR光谱测量以及元素分析确认了硼酸盐的化学结构。还已经研究了这些盐的溶解度，光谱和电化学性质。系统地改变了苯基三烷基硼酸酯的结构，以控制其氧化电位。这些化合物是三甲基，三乙基，正三丁基丁基和仲三丁基硼酸酯衍生物，并形成一系列在对位中含有吸电子或供电子取代基的取代的苯基三烷基硼酸酯。苯环的位置。已经发现这些硼酸盐的氧化电势是哈米特常数的函数。
• Synthesis of analogues of a potent antitumor saponin OSW-1
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Wojtkielewicz、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.102

  日期：2004.6

  A series of side chain analogues (5a-e), a 22-glycosylated isomer (10), and 16beta-O-l-arabinosyl (13a) or 16beta-O-d-xylosyl (13b) analogues of OSW-1 were synthesized. All analogues were found to be less cytotoxic against breast and endometrial cancer cell lines than the natural product.

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。