2-(cyclohexyloxy)isoindoline-1,3-dione | 169956-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(cyclohexyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-cyclohexyloxyphthalimide；2-cyclohexyloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 169956-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: PTZRSHDJQJUUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Method of separating imide compound

  摘要：

  一种反应产物和一种亚酰亚胺化合物可以从通过在亚酰亚胺化合物存在的情况下将底物反应得到的反应混合物中分离出来，该亚酰亚胺化合物具有以下式（1）所表示的亚酰亚胺单元： 1 其中X代表氧原子、羟基或酰氧基 通过（A1）用羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和

  公开号：

  US20020169331A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(cyclohexyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20020049201A1

文献信息

• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Copper nitrate-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp³)–H bonds of ethers and alkanes with <i>N</i>-hydroxyphthalimide: synthesis of <i>N</i>-hydroxyimide esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Yiyan Yan、Qi Shuai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/c7ob02249b

  日期：——

  between N-hydroxyphthalimide (NHPI) and ethers/alkanes has been described. The reaction is accomplished smoothly by using simple and green molecular oxygen as the oxidant, providing an alternative for the efficient synthesis of N-alkoxyphthalimides. In addition, it was found that when tert-butyl ethers were used as substrates, unexpected N-hydroxyimide ester derivatives were obtained in moderate to

  已经描述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与醚/烷烃之间的硝酸铜催化的交叉脱氢偶联反应。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以顺利完成反应，为有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺提供了一种选择。另外，发现当将叔丁基醚用作底物时，以中等至优异的产率获得了意想不到的N-羟基酰亚胺酯衍生物。为了进一步理解这种不寻常的转化，进行了对照实验并提出了合理的机制。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide with alkanes and ethers via unactivated C(sp³)–H activation at room temperature
  作者：Zhicheng Guo、Can Jin、Jiadi Zhou、Weike Su

  DOI：10.1039/c6ra14697j

  日期：——

  A copper(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and unactivated C(sp3)–H bonds of alkanes and ethers using Selectfluor as an oxidant is described. This efficient reaction system shows mild conditions and a broad substrate scope for the generation of O-substituted N-hydroxyphthalimide derivatives.

  描述了使用Selectfluor作为氧化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的未活化C（sp 3）-H键之间的铜（II）催化的交叉脱氢偶联反应。该有效的反应体系显示出温和的条件和广泛的底物范围，用于产生O-取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。