2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 76029-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Cyclohex-2-en-1-yl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-cyclohex-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 76029-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QXFTXVXMRKJENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  381.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 O-(2-cyclohexenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature

  摘要：

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。

  DOI：

  10.1039/c4cc05485g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 环己烯 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于邻苯二甲酰亚胺 N-Oxyl (PINO) 自由基生成的新型高效多相系统

  摘要：

  在二氯甲烷存在下，高碘酸钠/湿硅胶是室温下从其前体 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 生成邻苯二甲酰亚胺 N-氧基 (PINO) 自由基的有效试剂。PINO 与环烯烃的反应完全通过“纯”自由基机制发生，这与使用四乙酸铅生成 PINO 时的行为形成对比。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601072

文献信息

• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• 1,2-氧氮杂并环类化合物衍生物作为制备治 疗骨髓瘤药物的应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN104262283B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物及其制备方法。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物的分子结构通式为(Ⅰ)，式中，A为(杂)芳香环或非芳香环；R1选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、烷氧羰基中的任一种；R2、R3选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、芳基、氢中的任一种。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物制备方法包括在无氧环境中，在铑催化剂前体与银盐以及有机溶剂存在的条件下进行反应，得到如说明书中结构通式(Ⅰ)所示的1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物。
• Copper-catalyzed C–O coupling of styrenes with N-hydroxyphthalimide through dihydroxylamination reactions
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Danting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.040

  日期：2015.11

  An efficient method of copper-catalyzed 1,2-dihydroxylaminations of alkenes have been demonstrated under air conditions by using PhI(OAc)2 as oxidant to furnish the dioxygenated products in 20–81% yields. This provided an alternative methodology to synthesis of dioxygenated products, which were easily transformed into diols under the reductive conditions. Furthermore, a free-radical addition mechanism

  烯烃的铜催化的1,2- dihydroxylaminations的有效方法已通过使用岛（OAC）空气的条件下表现出2作为氧化剂，得到了二氧化产品在20-81％的产率。这为合成双氧合产物提供了另一种方法，该双氧合产物在还原条件下易于转化为二醇。此外，自由基加机制在这一转变中提出的。
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI)/lead tetraacetate reactions with cyclic and acyclic alkenes
  作者：Sergiu Coseri

  DOI：10.1002/poc.1466

  日期：2009.5

  strong influence of lead tetraacetate (or CAN) on the NHPI's reactivity, induce two different channels for the reaction pathway, radical and non‐radical, a complex mixture of both saturated and unsaturated diadducts together with the corresponding monoadduct being formed. This behavior will not occur in the case of PINO generation in non‐metallic systems, in this case the reaction pathway proceed exclusively

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.