3,5-dimethoxy-4-methylthiobenzaldehyde | 68885-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-methylthiobenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 68885-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: YKTWSOUCUAEEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-methylthiobenzaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl)-5-(4-methoxy-3-N,N-dimethylthiocarbamoyloxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-methylthiobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050

文献信息

• 2,4-Diamino-5-(4'-methylthio)benzylpyrimidenes, compounds, compositions
  申请人：Ludwig Heumann, & Co. GmbH

  公开号：US04180578A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  A compound selected from a 2,4-diamino-5-thiobenzylpyrimidine of the formula: ##STR1## in which R is selected from hydrogen, alkyl, lower alkoxy, and halogen and R' is alkyl; and pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. These compounds have an anti-bacterial action and are sulphonamide potentiators.

  一种从2,4-二氨基-5-硫代苯基嘧啶中选择的化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R从氢、烷基、低级烷氧基和卤素中选择，R'为烷基；以及其药理学上可接受的酸盐。这些化合物具有抗菌作用并且是磺胺类增效剂。
• Aldehyde
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035624A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Aldehyde der allgemeinen Formel worin R' Wasserstoff oder C1-6-Alkyl; R2 Wasserstoff und R3 und R4C1-6-Alkylthio oder R' Wasserstoff; R2 und R4 C1-6-Alkylthio und R3 C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio oder Pyrrolo oder R' Wasserstoff; R2 C1-6-Alkoxy und R3 und R4 C1-6-Alkylthio oder R' Wasserstoff; R2 und R4 C1-6-Alkoxy und R3 Ci-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio oder Cyano-C1-6- alkylthio darstellen, mit Ausnahme von 3,4-Bis-(methylthio)-benzaldehyd, geeignet zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen, entsprechend substituierten 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen.

  通式如下的醛 其中 R'代表氢或 C1-6 烷基；R2 代表氢，R3 和 R4 代表 C1-6 烷硫基或 R' 代表氢；R2 和 R4 代表 C1-6 烷硫基，R3 代表 C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基或吡咯或 R' 代表氢；R2 代表 C1-6 烷氧基，R3 和 R4 代表 C1-6 烷硫基或 R' 代表氢；R2 和 R4 代表 C1-6 烷氧基，R3 代表 Ci-6 烷硫基、羧基-C1-6 烷硫基或氰基-C1-6 烷硫基、 除 3,4-双（甲硫基）-苯甲醛外，均适用于制备具有药理活性的、相应取代的 2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。
• 2.4-Diamino-5-benzylpyrimidine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003212B1

  公开（公告）日：1982-03-17
• NEOLIGNAN DERIVATIVES AS PLATELET ACTIVATING FACTOR RECEPTOR ANTAGONISTS AND 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：CENTER FOR INNOVATIVE TECHNOLOGY

  公开号：EP0574510A1

  公开（公告）日：1993-12-22
• EP0574510A4
  申请人：——

  公开号：EP0574510A4

  公开（公告）日：1994-07-06