6-(cyclohexylamino)-6-oxohexyl pivalate | 1542235-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(cyclohexylamino)-6-oxohexyl pivalate
• 英文别名: [6-(Cyclohexylamino)-6-oxohexyl] 2,2-dimethylpropanoate；[6-(cyclohexylamino)-6-oxohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1542235-57-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: UZVJLFZGALQUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 6-amino-6-oxohexyl pivalate 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以89%的产率得到6-(cyclohexylamino)-6-oxohexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导、铜催化酰胺与未活化的仲烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。

  DOI：

  10.1021/ja4126609