2-(2-Aminoethylthio)-anilin | 60116-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Aminoethylthio)-anilin
• 英文别名: 2-(2-Amino-phenylmercapto)-aethylamin；2-(2-aminophenylthio)-ethaneamine；2-(2-aminoethylthio)-aniline；2-(2-Aminoethylsulfanyl)aniline
• CAS: 60116-14-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: NFVDQSDDOMQDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  300.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Aminoethylthio)-anilin 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-{2-[(2-aminophenyl)sulfanyl]ethyl}-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  具有 4-乙基烷基/芳基硫醚取代基的 1,2,4-三唑-3-硫酮化合物是具有再敏化活性的广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113873
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-Aminophenylthio)-ethyl>-phthalimid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Aminoethylthio)-anilin
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘二甲酰亚胺的异双足席夫碱配体的镍（II）配合物的合成，结构，表征及其在农药降解中的应用

  摘要：

  为了将剧毒农药降解为危害较小的组分，我们合成了四种萘二甲酰亚胺基有机配体的镍配合物。这些络合物在水性介质中催化有机磷酸酯的硫代磷酸酯键的水解。金属配合物{[Ni（L 1）2 ]-[Ni（L 4）2 ]}是通过电化学方法合成的，并利用单晶X射线晶体学和质谱法进行了表征。分析技术表明，复合物是单核的并且具有八面体的几何形状。使用31评估了毒死pho和甲基对硫磷的降解率P NMR和LC-MS色谱图。质谱证实了毒死pho在配合物催化降解后的副产物。发现在与催化剂孵育50分钟后，毒死py降解为3,5,6-三氯吡啶-2--2-醇。但是，甲基对硫磷仅需20分钟即可水解成副产物。此外，在金属络合物存在下对农药进行了乙酰胆碱酯酶的抑制试验，并记录了令人感兴趣的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000461

文献信息

• Polyurethane plastics containing thio groups
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04254229A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  The instant invention is directed to polyurethane plastics which may be cellular, produced by reaction of polyisocyanates with relatively high molecular weight polyhydroxyl compounds and, optionally, low molecular weight polyhydroxyl compounds, and diamines, said polyurethane plastic containing structural units corresponding to the general formula ##STR1## in which R' represents a straight or branched divalent aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radicals containing from 2 to 20 carbon atoms and R" represents hydrogen, a straight or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms, an aryl radical containing from 6 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl radical containing from 4 to 12 carbon atoms, halogen, --NO.sub.2, --CN, --OR'" or a radical ##STR2## where R"' represents a straight or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms.

  该瞬时发明涉及聚氨酯塑料，可以是泡沫的，由聚异氰酸酯与相对分子质量较高的多羟基化合物以及可选的低分子量多羟基化合物和二胺反应产生，所述聚氨酯塑料含有与一般式##STR1##相对应的结构单元，其中R'代表直链或支链的二价脂肪族、环脂族或芳香族基团，含有2至20个碳原子，且R"代表氢、直链或支链的含有1至6个碳原子的烷基基团、含有6至15个碳原子的芳基基团、含有4至12个碳原子的环烷基基团、卤素、--NO.sub.2、--CN、--OR'"或基团##STR2##其中R"'代表直链或支链的含有1至6个碳原子的烷基基团。
• Verfahren zur Herstellung von Diaminen mit einer Thioäthergruppe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000573A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Diamine der Formel sind hergestellt durch Umsetzung bei 40 bis 180°C von Benzothiazol mit einer mindestens äquivalenten Menge einer starken wässrigen Base und anschliessend, gegebenenfalls portionsweise, mit 0,1 bis 1 Mol eines Halogenalkylamins der allgemeinen Formel bzw. eines Salzes, eines Amids oder Urethans des Halogenalkylamins, und man gegebenenfalls die Acyl-bzw. Urethangruppe von der aliphatischen Aminogruppe hydrolytisch abspaltet, wobei A einen gegebenenfalls verzweigten, zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 - 20 C-Atomen oder einem araliphatischen Kohlenwasser stoffrest mit C-Atomen darstellt und X für ein Halogenatom steht. Auch sind Verbindungen der Formel 1 beschrieben in welcher A für einen gegebenenfalls verzweigten zweiwertigen aliphatischen Rest mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die aliphatische Aminogruppe vom Schwefelatom durch mindei stens 3 C-Atome getrennt ist, oder einen zweiwertigen araliphatischen Rest mit 8 C-Atomen steht. Alle diest Verbindungen sind geeignet als Kettenverlängerungsmittel bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen.

  式中的二胺 苯并噻唑在 40 至 180°C 下与至少等量的强水基反应，然后任选分次与 0.1 至 1 摩尔的通式卤代烷基胺或卤代烷基胺的盐、酰胺或氨基甲酸乙酯反应，并任选从脂肪族氨基中水解出酰基或氨基甲酸乙酯基团，制备式二胺。 或盐、卤代烷基胺的酰胺或氨基甲酸乙酯，并可选择将酰基或氨基甲酸乙酯基团与脂肪族氨基进行水解裂解，其中 A 代表具有 2 - 20 个碳原子的任选支链二价脂肪族烃基或具有碳原子的芳香族烃基，且 X 代表卤素原子。 还描述了式 1 的化合物，其中 A 代表具有 3 至 20 个碳原子的任选支链二价脂族基，脂族氨基与硫原子至少相隔 3 个碳原子，或具有 8 个碳原子的二价脂肪族基。所有这些化合物都适合用作聚氨酯塑料生产中的扩链剂。
• Verwendung von Sulfonaniliden zur Hemmung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010250A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel Take in art work in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für die Gruppierung worin R' und R5 gleich order verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxymitl bis6Kohlenstoffatomen,gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyi mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R' für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, sind sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet.

  式中的磺酰苯胺 带入艺术作品中，其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或基团 其中 R' 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R1 代表碳原子数不超过 6 个的烷氧基、任选取代的苯氧基、碳原子数不超过 1-6 个的烷硫基、碳原子数不超过 6 个的烯硫基。烷基磺酰基氨基烷硫基（烷基磺酰基中含有 1 至 6 个碳原子，烷硫基中含有 1 至 6 个碳原子）、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团、 其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基、硝基或式 -NH-CO-NH-R7 的基团 其中 R' 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基，且 R3 是氢或卤素、 非常适用于调节植物生长。
• Neue, schwefelhaltige Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017883A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die Erfindung betrifft neue Diisocyanate der Formel in welcher R für einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei zwischen der Isocyanatgruppe und dem Schwefelatom mindestens 2 Kohlenstoffatome angeordnet sind, oder einen, gegebenenfalls in mindestens einer ortho-Stellung zur Isocyanatgruppe einen Brom- oder Chlor-Substituenten oder einen Substituenten der Formel -R", -0-R", -S-R" oder -SO2-R', aufweisenden para-Phenylen-Rest steht, R' für Wasserstoff, Brom, Chlor, -SO2-R", -OR", oder-SR", steht. R" für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und n für 0, 1 oder 2 steht, ein Verfahren zur Herstellung dieser Diisocyanate durch Phosgenierung der entsprechenden Diamine, sowie ihre Verwendung als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen.

  本发明涉及式如下的新型二异氰酸酯 其中 R 是具有 2 至 12 个碳原子的饱和脂肪族烃基，其中至少有 2 个碳原子位于异氰酸酯基团和硫原子之间，或者是对位苯基基团，在异氰酸酯基团的至少一个正交位置上可选择具有溴或氯取代基，或具有式-R"、-0-R"、-S-R "或-SO2-R'的取代基、 R' 是氢、溴、氯、-SO2-R"、-OR "或-SR"。 R "代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，且 n 是 0、1 或 2，通过相应二胺的光合成制备这些二异氰酸酯的工艺，以及它们在制备 聚氨酯塑料中作为结构成分的用途。
• Gegebenenfalls in NCO-Präpolymeren gelöste, Harnstoffgruppen aufweisende Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0021077A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Die Anmeldung betrifft neue, bei Raumtemperatur flüssige oder durch Erhitzen auf maximal 80° C verflüssigbare, Thioäthergruppen und Harnstoffgruppen aufweisende Diisocyanate der Formel (I), die gegebenenfalls als bei Raumtemperatur flüssige oder durch Erhitzen auf maximal 80° C verflüssigbare Lösungen in Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus Polyhydroxylverbindungen und organischen Diisocyanaten vorliegen; ein Verfahren zur Herstellung dieser Diisocyanate bzw. Lösungen In der Formel bedeuten: m = 0 oder eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 3, R1 = Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 = einen, gegebenenfalls substituierten Phenylenrest durch Umsetzung von Thioäthergruppen aufweisenden Diisocyanaten mit 0,4 bis 0,8 Mol Wasser pro Mol Diisocyanat und gegebenenfalls anschließendes Lösen des entstehenden, Harnstoffgruppen aufweisenden Diisocyanats in einem NCO-Präpolymeren der genannten Art; sowie die Verwendung der Diisocyanate bzw. ihrer Lösungen als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen. oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-12 C-Atomen, wobei zwischen dem Stickstoffatom und dem Schwefelatom mindestens 2 C-Atome angeordnet sind.

  本申请涉及式(I)的新型二异氰酸酯，其在室温下呈液态，或加热至最高 80°C 可液化，具有硫醚基团和脲基团，可作为溶液存在于多羟基化合物和具有异氰酸酯基团的有机二异氰酸酯的预聚物中，在室温下呈液态，或加热至最高 80°C 可液化；还涉及制备这些二异氰酸酯或式溶液的工艺。 m = 0 或 0 至 3 的整数或分数、 R1 = 氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R2＝任选取代的亚苯基自由基，通过含有硫醚基团的二异氰酸酯与每摩尔二异氰酸酯中 0.4 至 0.8 摩尔水反应，并任选随后将生成的含有脲基团的二异氰酸酯溶解在上述类型的 NCO 预聚物中；以及将二异氰酸酯或其溶液用作生产聚氨酯塑料的结构组件。 或具有 2-12 个碳原子的脂族烃基，其中至少 2 个碳原子位于氮原子和硫原子之 间。