3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid | 89123-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid
• 英文别名: β-bromomethacrylic acid；3-bromo-2-methyl-acrylic acid；3-Brom-2-methyl-acrylsaeure；Bromo(meth)acrylic acid；3-bromo-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 89123-63-7
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: PWWIAWDCLANFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C
• 沸点：
  229°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4971 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  Lossen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 342, p. 171,173,182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过镍金属光氧化还原催化对有机膦酸盐进行三组分对映选择性烯基化反应

  摘要：

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.020

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Carbonylation of Alkenyl Halides with Secondary Amines To Give α-Keto Amides
  作者：Tae-il Son、Hisayoshi Yanagihara、Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1251

  日期：1988.4

  are successfully double-carbonylated under appropriate reaction conditions and the corresponding α-keto amides are obtained in good to modest yields together with amides. In contrast, the reactions of alkenyl halides without a phenyl group give amides exclusively. In order to clarify the reason for the substrate-specificity in the reaction, series of alkenyl- and alkenoylpalladium(II) complexes, the

  详细研究了在钯催化剂存在下烯基卤化物与二乙胺的双羰基化反应。该反应生成 α-酮酰胺和酰胺，即单羰基化副产物。α-酮酰胺的产率很大程度上取决于烯基卤化物的性质。在乙烯基上具有苯基作为取代基的烯基溴化物或碘化物在适当的反应条件下成功地双羰基化，并且与酰胺一起以良好至适中的产率获得相应的α-酮酰胺。相反，没有苯基的链烯基卤化物的反应仅产生酰胺。为了阐明反应中底物特异性的原因，一系列链烯基-和链烯酰基钯（II）配合物，催化反应中的假定中间体，已经制备并检查了它们与仲胺、一氧化碳和链烯基卤化物的反应。该研究表明，三种类型的pro的操作...
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。
• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。
• Kekule, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. Suppl.2, p. 102
  作者：Kekule

  DOI：——

  日期：——
• Fichter, Preiswerk, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1627 Anm.
  作者：Fichter, Preiswerk

  DOI：——

  日期：——