ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid | 5809-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid
• 英文别名: ethyl 2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；MCPE；2-Methyl-cyclopropen-2-carbonsaeure-1-aethylester
• CAS: 5809-04-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: BWPPIHDPGOSAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以52%的产率得到ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代环丙烯的开环易位聚合

  摘要：

  我们报告了关于1,2-CPs ROMP的第一项研究，该研究产生了窄分散的聚合物，但表现出令人惊讶的缓慢终止反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc00466k

文献信息

• Directed Regioselective Carbometallation of 1,2‐Dialkyl‐Substituted Cyclopropenes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202111382

  日期：2021.12.6

  The copper-catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes is a well-established method for the synthesis of stereodefined cyclopropanes. All existing reports to date proceeded towards the formation of the electronically more stable organometallic intermediate. Herein we report a regioselective addition to 1,2-dialkyl-substituted cyclopropene possessing a tethered directing group to direct the

  环丙烯的铜催化碳镁化反应是合成立体定义的环丙烷的成熟方法。迄今为止，所有现有报告都致力于形成电子更稳定的有机金属中间体。在此，我们报告了对 1,2-二烷基取代的环丙烯的区域选择性加成，该环丙烯具有系链导向基团，可将有机金属物种引导至两种电子无偏可能性中形成单一区域异构体中间体。
• Cyclopropenes for the Synthesis of Cyclopropane-Fused Dihydroquinolines and Benzazepines
  作者：Hui-Xin Luo、You-Hong Niu、Xiao-Ping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/adsc.201500203

  日期：2015.9.14

  for the construction of cyclopropane‐fused dihydroquinolines was established by a novel Povarov‐type three‐component reaction of aromatic aldehydes, anilines and cyclopropenes in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. The reaction proceeded in a regioselective and diastereoselective manner. Furthermore, the dihydroquinolines were smoothly converted to benzazepine derivatives via a ring opening/isomerization

  在三氟甲磺酸存在下，通过芳香族醛，苯胺和环丙烯的新型Povarov型三组分反应，建立了一种构建环丙烷稠合二氢喹啉的有效方法。反应以区域选择性和非对映选择性的方式进行。此外，二氢喹啉通过开环/异构化序列平稳地转化为苯并ze庚因衍生物，进一步扩大了合成范围。
• [EN] CYCLOPROPENE AMINO ACIDS AND METHODS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS DE CYCLOPROPÈNE ET PROCÉDÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2015136265A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a cyclopropene group wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid via a carbamate group. Suitably the cyclopropene group is a 1,3-disubstituted cyclopropene such as a 1,3-di methylcyclopropene. Suitably the cyclopropene group is present as a residue of a lysine amino acid. The invention also relates to methods of making the polypeptides. The invention also relates to an amino acid comprising cyclopropene wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid moiety via a carbamate group.

  该发明涉及一种多肽，其中包含具有环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸上。适当的环丙烯基是1,3-二取代环丙烯，例如1,3-二甲基环丙烯。适当的环丙烯基以赖氨酸氨基酸的残基形式存在。该发明还涉及制备多肽的方法。该发明还涉及一种包含环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸基团上。
• Indolo-quinoline boron difluoride dyes: synthesis and spectroscopic properties
  作者：Hui-Xin Luo、Youhong Niu、Xiaojie Jin、Xiao-Ping Cao、Xiaojun Yao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c6ob00623j

  日期：——

  Novel indolo-quinoline compounds were efficiently prepared via Povarov-type reaction, and the structures were further modified by Suzuki coupling reaction. The corresponding BF2-rigidified dyes were prepared and their spectroscopic properties were...

  通过Povarov型反应可高效制备新型吲哚喹啉化合物，并通过Suzuki偶联反应进一步修饰结构。制备了相应的BF2硬化染料，其光谱学性质为...
• 식물의 에틸렌 작용을 억제하는 시클로프로팬 유도체 및 그 합성방법
  申请人：DAEGU CATHOLIC UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 대구가톨릭대학교산학협력단(220070042373) BRN ▼515-82-06711

  公开号：KR20150116427A

  公开（公告）日：2015-10-15

  본 발명은 식물의 에틸렌 작용을 억제하는 시클로프로팬 유도체 및 그 합성방법에 관한 것으로, 시클로프로팬에 속하는 화합물인 2-cyclopropene-1- carboxylic acid ethyl ester(CPE)의 2-alkyl(탄소수 1~10)유도체(alkyl CPE)를 합성하는 단계와; 수확 전 또는 후에 액상 또는 기체상으로 단감 과실에 처리하는 단계와; alkyl CPE가 과실의 실온 저장 중 에틸렌 생성, 호흡, 과육의 연화 등에 미치는 영향을 조사평가함으로써 달성하였고, 따라서 본 발명은 식물에 대한 에틸렌 작용억제제를 제공하는 효과가 있으며 alkyl CPE는 기존의 에틸렌 작용억제제 중 하나인 1-MCP에 비해 상온에서 액상으로 조제하여 분무살포가 가능하며 장기간 보존할 수 있는 뛰어난 효과가 있다.

  该发明涉及抑制植物乙烯作用的环丙烯诱导剂及其合成方法。其中包括合成属于环丙烯化合物的2-环丙烯基-1-羧酸乙酯（CPE）的2-烷基（碳数1~10）诱导体（烷基CPE）的步骤；在采收前或后，将液态或气态处理单果实；通过研究评估烷基CPE对果实在室温下储存期间的乙烯生成、呼吸和果肉软化等影响而实现。因此，该发明具有提供植物乙烯作用抑制剂的效果，烷基CPE可以与1-MCP等现有的乙烯作用抑制剂相比，在室温下制备液体喷雾，并具有长期保存的优异效果。