(S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride | 33294-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride
• 英文别名: Boc-Ala anhydride；(Boc-Ala)2O；(Boc-L-Ala)2O；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 33294-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 360.408
• InChiKey: TVRZXLJBSMKRFK-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-2-Hydroxy-4-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-4-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸。博来霉素的氨基酸成分的对映选择性合成。

  摘要：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是通过手性烯酸酯的酰化反应和随后的立体选择性还原反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94012-7
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Induced circular dichroism of atropisomeric porphyrins by combined amino acid residues

  摘要：

  L-Amino acids 与异构体卟啉、中-四（邻氨基苯基）卟啉和中-四（邻羧基苯基）卟啉结合后，会在卟啉的索雷特波段上产生圆二色性，其程度取决于构象。

  DOI：

  10.1039/c39920000692
• 作为试剂：
  描述：

  2-[3-benzyl-5-(1-alanylamino-ethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-1-yl]-1-oxo-propyl-valinyl-valine methyl ester 、 Boc-Phe anhydride 、 、 2-[3-benzyl-5-(1-t-butyloxycarbonylamino-ethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-1-yl]-1-oxo-propyl-valinyl-valine methyl ester 、 三乙胺 在 (S,S)-N-t-butyloxycarbonylalanine anhydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以obtained from Boc-phenylalanine (0.18 g) and DCC (0.07 g)的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  具有约束肽骨架构象的肽类模拟物是HIV蛋白酶抑制剂。例如，该发明的一种化合物是3-苄基-5（丙氨酰-1-氨基乙基）-2,3,6,7-四氢-N-氮杂环己基-2-丙酰基-缬氨酰-缬氨酰甲酯。

  公开号：

  US05438118A1

文献信息

• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Synthesis of analogs of pepstatin. Effect of structure in subsites P1', P2', and P2 on inhibition of porcine pepsin
  作者：Daniel H. Rich、Francesco G. Salituro

  DOI：10.1021/jm00360a022

  日期：1983.6

  A series of pepstatin analogues having structural variations in the P2', P1', and P2 positions have been synthesized and tested for inhibition of porcine pepsin. The standard peptide for this study was Iva-Sta-Val-Ala-Iaa. Structural variations in the P2' and P1' positions have relatively little effect on Ki; however, small variations in the P2 position have a more dramatic effect on Ki and time-dependent

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。
• Induced Axial Chirality in the Biphenyl Core of the Proatropoisomeric, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acid Residue Bip in Peptides
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Anne Gaucher、Nathalie Toulemonde、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Simona Oancea、Cristina Peggion、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200500187

  日期：2005.11.18

  An induced axial chirality in the biphenyl core of the 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid (Bip) residue, a conformationally labile, atropoisomeric, C(alpha)-tetrasubstituted alpha-amino acid, was observed by CD and (1)H NMR spectroscopic techniques in the linear dipeptides Boc-Bip-Xaa*-OMe where Boc=tert-butoxycarbonyl, OMe=methoxy, and Xaa*=D- and/or L-Ala,

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。
• A Chirally Stable, Atropoisomeric,Cα-Tetrasubstitutedα-Amino Acid: Incorporation into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c

  日期：2001.2.28

  A variety of model peptides, including four complete homologous series, to the pentamer level, characterized by the recently proposed binaphthyl-based, axially chiral, Cα-tetrasubstituted, cyclic α-amino acid Bin, in combination with Ala, Gly, or Aib residues, was synthesized by solution methods and fully characterized. The solution conformational propensity of these peptides was determined by FT-IR

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。
• Solid-phase, solution, and segment condensation peptide syntheses incorporating chromium carbene complex-derived nonproteinogenic ("unnatural") amino acid fragments
  作者：Shon R. Pulley、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00073a020

  日期：1993.10

  solid-supported peptide. This photochemical methodology could be used iteratively, but it lacked efficiency. The procedure was most effective for segment condensation peptide synthesis. A tripeptide fragment containing two nonproteinogenic amino acids was synthesis by chromium carbene complex photochemistry. This tripeptide was incorporated into a merrifield resin supported tripeptide, deprotected,

  在三肽甲酯存在下，光学活性铬氨基卡宾配合物的光解以良好的产率和良好的非对映选择性得到受保护的四肽甲酯。在 Merrifield 树脂支持的氨基酸或三肽存在下，这些相同的卡宾复合物的光解导致铬卡宾复合物衍生的氨基酸片段并入固体支持的肽中。这种光化学方法可以反复使用，但缺乏效率。该程序对于片段缩合肽合成最有效。通过铬卡宾复合光化学合成含有两个非蛋白氨基酸的三肽片段。该三肽被掺入到梅里菲尔德树脂支持的三肽中，去保护，