(1S)-2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol | 256935-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 256935-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: BHURFCFBOPXSCN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 (1S)-2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-cinnamamido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-azido-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到(1S)-2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-吲哚基恶唑啉的合成及生物学评价。发现作为口服活性抗肿瘤药的A-289099。

  摘要：

  由于铅化合物A-105972的结构改性，已发现一系列含吲唑啉的吲哚。该化合物通过在秋水仙碱位点结合抑制微管蛋白聚合而发挥其抗癌活性。A-289099被鉴定为对各种癌细胞系（包括表达MDR表型的癌细胞系）具有活性的口服活性抗有丝分裂剂。描述了A-289099的抗癌活性，药代动力学以及有效和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00759-4

文献信息

• Oxazoline antiproliferative agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds having Formula I are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。
• US6228868B1
  申请人：——

  公开号：US6228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08