(2E,4E)-8-chloroocta-2,4-diene | 80106-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2E,4E)-8-chloroocta-2,4-diene
• CAS: 80106-22-5
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: ZBPBVMPMKHZQRK-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-8-chloroocta-2,4-diene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,8E,10E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-dodeca-2,8,10-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA Reductase. 3. Synthesis of hydroxyphosphinyl-analogues of the mevinic acids

  摘要：

  The synthesis of a series of hydroxyphosphinyl-containing analogues of the HMG-CoA reductase inhibitor trans-tetrahydrocompactin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60052-7
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (2E,4E)-8-chloroocta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Hypocholesteremic agent compactin (ML-236B). Total synthesis of the hexahydronaphthalene portion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a050

文献信息

• Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels−Alder Reaction:  Application to the Total Synthesis of (+)-Dihydrocompactin
  作者：Tarek Sammakia、Deidre M. Johns、Ganghyeok Kim、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ja043506g

  日期：2005.5.1

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin via an intramolecular ionic Diels-Alder reaction that proceeds with remote stereocontrol is described. This reaction proceeds by an intermediate vinyl-oxocarbenium ion (6), the conformational constraints of which lead to the observed asymmetric induction. The sense of asymmetric induction appears contrasteric and is explained by the proposed reactive conformation

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA Reductase. 3. Synthesis of hydroxyphosphinyl-analogues of the mevinic acids
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60052-7

  日期：1993.1

  The synthesis of a series of hydroxyphosphinyl-containing analogues of the HMG-CoA reductase inhibitor trans-tetrahydrocompactin is described.
• Hypocholesteremic agent compactin (ML-236B). Total synthesis of the hexahydronaphthalene portion
  作者：Raymond L. Funk、Wayne E. Zeller

  DOI：10.1021/jo00340a050

  日期：1982.1