(4-bromophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone | 3286-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4'-bromo-2,4-dihydroxy-benzophenone；4'-Brom-2,4-dihydroxy-benzophenon；(4-bromo-phenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)-methanone；(4-bromophenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 3286-88-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: PZJWJGHKWSTFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Bromo-phenyl)-(2,4-dihydroxy-phenyl)-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors

  摘要：

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm021120f
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4-bromophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物Elegaphenone增强了对铜绿假单胞菌的抗生素作用。

  摘要：

  天然产物代表了解决多种细胞靶标的丰富抗生素来源。通过化学蛋白质组学对其靶标进行去卷积通常受到引入大型光交联剂的挑战。在这里，我们将Elegaphenone（一种带有天然二苯甲酮核心支架的，很大程度上未表征的天然产物抗生素）用于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中的基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）。这项研究利用烷基化的天然产物支架作为探针来揭示与转录调节剂AlgP的有趣的生物学相互作用。此外，铜绿假单胞菌AlgP转座子突变体的蛋白质组分析提供了对作用方式的独特见解。Elegaphenone增强了消除细胞内铜绿假单胞菌的能力 暴露于亚抑制浓度的氟喹诺酮类抗生素诺氟沙星的巨噬细胞中。

  DOI：

  10.1002/anie.201903472

文献信息

• Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05856503A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as cholesterol level lowering agents and as antimycotic agents.

  Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as cholesterol level lowering agents and as antimycotic agents. 中文翻译：公式为##STR1##的氨基烷基取代苯并杂环化合物，其中M、Q、R和T如规范中所定义，以及其酸盐。这些化合物可用作降低胆固醇水平的药剂和抗真菌药剂。
• Tertiary amines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06034275A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Tertiary amines of the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, L, M, p, T, and Q are as defined herein, have antimycotic and cholesterol-lowering activity.

  式为##STR1##其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，A.sup.4，L，M，p，T和Q的三级胺，如本文所定义，具有抗真菌和降低胆固醇的活性。
• Substituent Effects on the Ultraviolet Absorption Properties of 2,4-Dihydroxy Dibenzophenone
  作者：Feng Wu、Shengqiong Tan、Zhengjun Fang、Jiyu Deng、Zhengjie He、Chaoyi Huang、Chaktong Au、Bing Yi

  DOI：10.3390/molecules27238169

  日期：——

  Substituent effects on the ultraviolet absorption properties of 2,4-dihydroxy dibenzophenone were investigated experimentally. Nine compounds of 2,4-dihydroxy dibenzophenone with different substituents were prepared by a solvent-free reaction of benzoyl chloride. The maximum absorption wavelength (λmax) of these samples was measured, and their UV resistance properties in cotton fabric as well as in

  实验研究了取代基对2,4-二羟基二苯甲酮紫外吸收性能的影响。通过苯甲酰氯的无溶剂反应制备了九个具有不同取代基的2,4-二羟基二苯甲酮化合物。测量了这些样品的最大吸收波长 (λmax)，并确定了它们在棉织物和涤纶织物中的抗紫外线性能。结果表明，λmax 取决于亚苄基环上的取代基，供电子取代基和吸电子取代基都会引起红移。织物的抗紫外线性能随着化合物浓度的增加而增加。各化合物对涤纶的上染率均高于棉。在棉织物上，染色率为2，4-二羟基二苯甲酮最高，为77.8%。在涤纶上，2,4-二羟基-4'-乙基二苯甲酮最高，为84.1%。该研究为取代基对2,4-二羟基二苯甲酮性能的影响提供了新的见解，这些性能与棉和聚酯材料的增白有关。
• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• Tertiäre Amine mit antimykotischer und cholesterinsenkender Wirkung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0778264A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  Tertiäre Amine der Formel worin A1Alkyl oder Alkenyl und A2Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe und, falls A1 Alkyl ist, A2 auch OH sein kann, A3 und A4Wasserstoff oder Alkyl sind oder A1 zusammenmit A2 oder mit A3 eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkadienylengruppe A1-A2 bzw. A1-A3 bildet, wobei in einer Gruppe A1-A2 oder A1-A3 bis zu 2 C-Atome durch ein (oder zwei) N-Atom(e) und/oder durch eine Gruppe N-Alkyl ersetzt sein können, p = 1 und LPhenylen oder direkt oder über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an M gebundenes Alkylen oder Alkenylen mit insgesamt bis zu 11 C-Atomen und zumindest 4 bzw. 3 C-Atomen zwischen den zwei freien Valenzen oder Cycloalkylen-alkylen oder p = 0 und L an Tgebundenes C6-11-Alkenylen oder C6-11-Alkadienylen, MThienylen, Pyridylen, gegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen oder eine Gruppe der Formel q1 oder 0, TCO, CH(R3), C(R4,R5) oder C=NOR6 und, falls M eine Gruppe M1 und q = 0 ist, T auch SO2 sein kann, R3OH, F, Alkoxy oder Alkanoyloxy, R4 OH und R5Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder CF3 oder R4 zusammen mit R5die Gruppe CH2, CH2O oder CH2CH2, R6H, Alkyl oder Alkenyl, QCycloalkyl, C(R7,R8), gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkadienyl- oder Alkatrienylgruppe Q' mit 0 bis 3 Methylsubstituenten und insgesamt 6 bis 13 C-Atomen und R7 und R8C5-11-Alkyl, C5-11-Alkenyl oder C5-11-Alkadienyl sind, und Säureadditionssalze davon haben antimykotische und cholesterinsenkende Wirksamkeit.

  式中的叔胺 其中 A1 是烷基或烯基，以及 A2 是环烷基、环烷基-烷基或任选取代的烷基或烯基，如果 A1 是烷基，A2 也可以是 OH、 A3 和 A4 为氢或烷基，或 A1 与 A2 或 A3 一起形成任选取代的亚烷基、亚烯基或亚烷二烯基 A1-A2 或 A1-A3、 其中 A1-A2 或 A1-A3 基团中最多 2 个 C 原子可被 1 个（或 2 个）N 原子和/或 N-烷基取代、 p = 1 且 Lis 苯烯或亚烷基或烯基直接或通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与 M 键合，其碳原子总数不超过 11 个，且在两个游离价之间至少有 4 或 3 个碳原子或环烷基亚烷基；或 p = 0，L 在 T 链的 C6-11-烯或 C6-11- 苝上、 噻吩、吡啶、任选取代的 1,4-亚苯基或如下式中的基团 q1 或 0、 TCO、CH(R3)、C(R4,R5) 或 C=NOR6，如果 M 是一个基团 M1 且 q = 0，T 也可以是 SO2、 R3OH、F、烷氧基或烷酰氧基、 R4 是 OH，R5 是烷基、烯基、炔基、环烷基或 CF3，或 R4 与 R5 同为 CH2、CH2O 或 CH2CH2 组、 R6H、烷基或烯基、 Q环烷基、C(R7,R8)、任选取代的苯基或具有 0 至 3 个甲基取代基和总共 6 至 13 个碳原子的直链烷基、烯基、烷二烯基或烷三烯基 Q'，以及 R7 和 R8 为 C5-11 烷基、C5-11 烯基或 C5-11 二烯基、 及其酸加成盐具有抗真菌和降低胆固醇的活性。