O-ethyl (2-furanyl)carbonylcarbamothioate | 78978-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: O-ethyl (2-furanyl)carbonylcarbamothioate
• 英文别名: O-ethyl N-(2-furoyl)thiocarbamate；O-ethyl N-(furan-2-carbonyl)carbamothioate
• CAS: 78978-72-0
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: LGJSMUJESZZJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (2-furanyl)carbonylcarbamothioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethoxy-4-(2-furyl)-7-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  合成新型4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的三种实用方法

  摘要：

  新颖的4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪是通过三种不同的方法合成的。第一个涉及在无溶剂条件下，使用微波辐射作为能源，在5-氨基-3-杂芳基-1 H-吡唑与O，S-二乙基杂芳基硫代碳酸酯或S，S-二乙基杂芳基二硫代碳酸酯之间进行一步反应。在第二种方法中，使用常规的在DMF中作为溶剂的回流加热代替微波辐射。第三步是通过分两步完成5-氨基-3-杂芳基-1 H的处理而实现的-吡唑与异硫氰酸杂酰基酯，以及随后在DMF中作为溶剂的S-烷基化和环化过程。分离了一些中间体并进行了表征，以支持所研究反应的区域化学。新化合物的结构通过光谱和分析技术明确建立。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.029
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰酸呋喃酯 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULKA M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 1, 1557-1559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new acyl, furoyl, and benzoylthiocarbamates as polydentate systems. Structural study of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
  作者：Ana M. Plutín、Margarita Suárez、Estael Ochoa、Teresita Machado、Raúl Mocelo、José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.018

  日期：2005.6

  Synthesis of new acylthiocarbamates has been carried out. To establish the preferential conformation and to explain the behaviour chemically, the structure of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate 3m has been determined by single-crystal X-ray analysis. The most stable conformation E,Z′ established by X-ray analysis was corroborated by semiempirical theoretical calculations.

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。
• On the selective methylation of benzoyl and furoylthiocarbamates as polydentate systems
  作者：Nazario Martin、Ana Plutín、Margarita Suárez、Teresita Machado、Anislay Alvarez、Roberto Martinez、Julio Duque

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a23

  日期：——

  The methylation reaction of alkyl N-acylthiocarbamates in DMF with dimethyl sulfate in the presence of potassium carbonate takes place with high selectivity affording the S-methylated derivative as the principal reaction product. No isomeric reaction products derived from the N- or the O-methylation were isolable. The new carbonimidothioates 3a-g synthesised were fully characterized by spectroscopic

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。
• Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1557 - 1559
  作者：Kulka, Marshall

  DOI：——

  日期：——