O,S-diethyl N-(2-thenoyl)imidothiocarbonate | 1407996-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: O,S-diethyl N-(2-thenoyl)imidothiocarbonate
• 英文别名: ethyl 1-ethylsulfanyl-N-(thiophene-2-carbonyl)methanimidate
• CAS: 1407996-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 243.351
• InChiKey: HZWMZYCOAPRLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,S-diethyl N-(2-thenoyl)imidothiocarbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethylthio-4,7-di(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  合成新型4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的三种实用方法

  摘要：

  新颖的4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪是通过三种不同的方法合成的。第一个涉及在无溶剂条件下，使用微波辐射作为能源，在5-氨基-3-杂芳基-1 H-吡唑与O，S-二乙基杂芳基硫代碳酸酯或S，S-二乙基杂芳基二硫代碳酸酯之间进行一步反应。在第二种方法中，使用常规的在DMF中作为溶剂的回流加热代替微波辐射。第三步是通过分两步完成5-氨基-3-杂芳基-1 H的处理而实现的-吡唑与异硫氰酸杂酰基酯，以及随后在DMF中作为溶剂的S-烷基化和环化过程。分离了一些中间体并进行了表征，以支持所研究反应的区域化学。新化合物的结构通过光谱和分析技术明确建立。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.029
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-carbonyl isothiocyanate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 O,S-diethyl N-(2-thenoyl)imidothiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  合成新型4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的三种实用方法

  摘要：

  新颖的4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪是通过三种不同的方法合成的。第一个涉及在无溶剂条件下，使用微波辐射作为能源，在5-氨基-3-杂芳基-1 H-吡唑与O，S-二乙基杂芳基硫代碳酸酯或S，S-二乙基杂芳基二硫代碳酸酯之间进行一步反应。在第二种方法中，使用常规的在DMF中作为溶剂的回流加热代替微波辐射。第三步是通过分两步完成5-氨基-3-杂芳基-1 H的处理而实现的-吡唑与异硫氰酸杂酰基酯，以及随后在DMF中作为溶剂的S-烷基化和环化过程。分离了一些中间体并进行了表征，以支持所研究反应的区域化学。新化合物的结构通过光谱和分析技术明确建立。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.029

文献信息

• Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Novel 4-Hetarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>][1,3,5]triazines
  作者：Henry Insuasty、Sandra Estrada、Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.974

  日期：2012.11

  A series of novel 4‐hetaryl substituted pyrazolo[1,5‐a][1,3,5]triazines were synthesized by microwave assisted reaction between O,S‐diethyl hetaroylimidothiocarbonates and 5‐amino‐3‐aryl‐1H‐pyrazoles under solvent‐free conditions. This procedure led to the formation of mixtures of two new pyrazolotriazine derivatives in a 1:4 ratio, which were separated by column chromatography being their corresponding structures unambiguously established by spectroscopic and analytical techniques. Comparison of the reactions mediated by microwave irradiation and by conventional heating in solution of DMF showed that both procedures afforded the same mixtures of products, but the first approach required shorter reaction times and gave higher yields than the second one.
• Three practical approaches for the synthesis of novel 4,7-dihetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Henry Insuasty、Braulio Insuasty、Edison Castro、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.029

  日期：2012.11

  Novel 4,7-dihetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were synthesized from three different approaches. The first one, involved a one-step reaction between 5-amino-3-hetaryl-1H-pyrazoles and O,S-diethyl hetaroylimidothiocarbonates or S,S-diethyl hetaroylimidodithiocarbonates under solvent-free conditions employing microwave irradiation as the energy source. In the second approach, conventional heating

  新颖的4,7-二杂芳基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪是通过三种不同的方法合成的。第一个涉及在无溶剂条件下，使用微波辐射作为能源，在5-氨基-3-杂芳基-1 H-吡唑与O，S-二乙基杂芳基硫代碳酸酯或S，S-二乙基杂芳基二硫代碳酸酯之间进行一步反应。在第二种方法中，使用常规的在DMF中作为溶剂的回流加热代替微波辐射。第三步是通过分两步完成5-氨基-3-杂芳基-1 H的处理而实现的-吡唑与异硫氰酸杂酰基酯，以及随后在DMF中作为溶剂的S-烷基化和环化过程。分离了一些中间体并进行了表征，以支持所研究反应的区域化学。新化合物的结构通过光谱和分析技术明确建立。