N₂,N₆-di(prop-2-ynyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1021875-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N₂,N₆-di(prop-2-ynyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(prop-2-ynyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1021875-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: SCUJVFPXABORCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 N₂,N₆-di(prop-2-ynyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.3%的产率得到N₂,N₆-bis((1-(ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基-吡啶-2,6-二甲酰胺基配体的新型发光镧系元素(III)配合物的合成、光物理和组装研究

  摘要：

  摘要 众所周知的镧系元素结合基序 2,6-吡啶二甲酰胺已使用铜催化叠氮化物炔烃偶联 (CuAAC) 与外围取代基官能化，以开发新的对称“点击”N 2 ,N 6 -bis((1-( X)-1H-1,2,3,-三唑-4-基)甲基)吡啶-2,6-二甲酰胺(其中X=乙基( 1 )苄基( 2 )和2-萘基( 3 ))。这些配体已成功地与三价镧系离子（铕、铽和镧）配位，形成[Ln( L ) 3 ](CF 3 SO 3 ) 3配合物。配体作为 Eu 3+和 Tb 3+的有效触角配合物，表现出特征性的敏化发射曲线。使用 UV-Vis、荧光和 NMR 研究了 1-3 在溶液中组装成 1:3 M:L系统的能力。最后，对基态 La 3+配合物进行了密度泛函计算，并显示出与可用晶体学数据相似的几何形状和配位参数。这些“点击”的基于 PDC 的配体的简便和模块化合成使这些化合物成为发光超分子材料开发的优秀候选者。

  DOI：

  10.1080/10610278.2021.1955120
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N₂,N₆-di(prop-2-ynyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基-吡啶-2,6-二甲酰胺基配体的新型发光镧系元素(III)配合物的合成、光物理和组装研究

  摘要：

  摘要 众所周知的镧系元素结合基序 2,6-吡啶二甲酰胺已使用铜催化叠氮化物炔烃偶联 (CuAAC) 与外围取代基官能化，以开发新的对称“点击”N 2 ,N 6 -bis((1-( X)-1H-1,2,3,-三唑-4-基)甲基)吡啶-2,6-二甲酰胺(其中X=乙基( 1 )苄基( 2 )和2-萘基( 3 ))。这些配体已成功地与三价镧系离子（铕、铽和镧）配位，形成[Ln( L ) 3 ](CF 3 SO 3 ) 3配合物。配体作为 Eu 3+和 Tb 3+的有效触角配合物，表现出特征性的敏化发射曲线。使用 UV-Vis、荧光和 NMR 研究了 1-3 在溶液中组装成 1:3 M:L系统的能力。最后，对基态 La 3+配合物进行了密度泛函计算，并显示出与可用晶体学数据相似的几何形状和配位参数。这些“点击”的基于 PDC 的配体的简便和模块化合成使这些化合物成为发光超分子材料开发的优秀候选者。

  DOI：

  10.1080/10610278.2021.1955120

文献信息

• Glycosyl Triazole Based Pyridinamide/CuI-Catalyzed Coupling of 2-Halobenzamides with Active Methylene Compounds
  作者：Vinod K. Tiwari、Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1055/a-2157-9001

  日期：2024.3

  3-triazole-based pyridinamide ligands. The catalytic system effectively works for the coupling of N-substituted 2-halobenzamides with various active methylene compounds to form biologically relevant heterocyclic scaffolds in high to excellent yields. The consecutive path of the reaction including intermolecular C–C cross-coupling followed by intramolecular cyclization efficiently takes place at low catalytic loading

  该报告描述了一种在有效的糖基 1,2,3-三唑基吡啶酰胺配体的帮助下，Cu(I) 催化串联合成二氢菲啶二酮和取代的异喹啉酮的简便方法。该催化系统有效地将N-取代的2-卤代苯甲酰胺与各种活性亚甲基化合物偶联，以高至优异的产率形成生物学相关的杂环支架。反应的连续路径包括分子间 C-C 交叉偶联，然后是分子内环化，在低催化负载下有效发生。这些附有糖基三唑的吡啶酰胺通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应以良好的产率合成。该方法的显着特点包括低催化负载、使用经济有效且生物相容的配体、高反应产率以及易于获得的起始材料，使该方案更加通用。
• Switch-on luminescent sensing of unlabelled bacterial lectin by terbium(<scp>iii</scp>) glycoconjugate systems
  作者：Karolina Wojtczak、Eva Zahorska、Ian J. Murphy、Finnja Koppel、Gordon Cooke、Alexander Titz、Joseph P. Byrne

  DOI：10.1039/d3cc02300a

  日期：——

  Unlabelled bacterial lectin LecA causes enhancement of terbium(iii)-centred emission from glycoconjugate, with sensing driven by the lectin's selective carbohydrate-binding.

  未标记的细菌凝集素 LecA 会增强以糖共轭物为中心的铽（iii）发射，其传感是由凝集素的选择性碳水化合物结合驱动的。
• Expanding the Toolbox of Target Directed Bio‐Orthogonal Synthesis: <i>In Situ</i> Direct Macrocyclization by DNA Templates
  作者：Ritapa Chaudhuri、Thumpati Prasanth、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/anie.202215245

  日期：2023.2.6

  This work demonstrates the first instance of bioorthogonal macrocyclization directed by non-canonical DNAs as templates. The size complementarity of the macrocyclic core with the G-quartet of a G-quadruplex DNA plays a key role to drive the macrocyclization over oligomerization. In cellulo macrocyclization has also been established leading to a peptidomimetic macrocycle with promising therapeutic properties

  这项工作展示了由非规范 DNA 作为模板指导的生物正交大环化的第一个实例。大环核与 G-四链体 DNA 的 G-四联体的大小互补性在推动大环化超过寡聚化方面起着关键作用。还建立了纤维素大环化，导致具有有前途的治疗特性的拟肽大环化合物。
• A small molecule peptidomimetic that binds to c-KIT1 G-quadruplex and exhibits antiproliferative properties in cancer cells
  作者：Ajay Chauhan、Sushovan Paladhi、Manish Debnath、Samir Mandal、Rabindra Nath Das、Sudipta Bhowmik、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.060

  日期：2014.8

  A modular synthesis of l-proline derived peptidomimetics has been developed using the Cu(I) catalyzed Huisgen cycloaddition between an azido prolinamide with pyridine and benzene dicarboxamide containing dialkynes. Förster Resonance Energy Transfer (FRET) melting assay provided an initial indication that the pyridyl analogue can stabilize the c-KIT1 quadruplex DNA. A competitive FRET-melting assay and Fluorescent Intercalator Displacement (FID) assay suggest that the pyridyl ligand shows excellent selectivity for c-KIT1 quadruplex over duplex DNA and other investigated G-quadruplexes. Molecular docking studies indicate that the pyridyl ligand can adopt unique conformations upon binding to c-KIT1 quadruplex due to the presence of intramolecular hydrogen bonds. The pyridyl ligand can perturb cell cycle progression and induce necrotic cell death of human hepatocellular liver carcinoma HepG2 cells.
• Synthesis of novel multidentate carbohydrate-triazole ligands
  作者：Thomas Ziegler、Catrin Hermann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.081

  日期：2008.3

  Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) of 1 mol equiv of N,N'-di-prop-2-ynyl-phthalamide (1a), N,N'-di-prop-2-ynyl-isophthalamide (1b), and pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-prop-2-ynylamide (1c), respectively with 2 mol equiv of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl azide (2a), 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside (2b), and 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside (2c), respectively, afforded the corresponding bis-cycloadducts 3-5, containing two 1,2,3-triazole moieties each, in 38-76% yield. Reaction of 1 mol equiv of 2c with 1 mol equiv of le under otherwise identical conditions gave the mono-cycloadduct 6, containing one 1,2,3-triazole and one 2-propynylamide moiety, in 77% yield. Reaction of 6 with 2a afforded 7, containing two different sugar moieties, in 67% yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.