(+/-)-1-benzyloxy-hex-4-yn-2-ol | 189504-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyloxy-hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 189504-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DODVWWZXOVXIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-hex-4-yn-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到1-Phenylmethoxyhex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Chad E.; Figueroa, Ruth; Hart, David J., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 119 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxymethoxy)hex-4-ynoxymethylbenzene 在 五氯化铌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(+/-)-1-benzyloxy-hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5介导的甲氧基甲基醚的脱保护

  摘要：

  描述了使用NbCl 5有效裂解甲氧基甲基醚。该协议可与烷基，烯丙基，炔丙基，苄醇和苯酚衍生物的MOM醚有效地协同工作。还发现在当前条件下MOM酯可被有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.171

文献信息

• An Alkyne Hydrosilylation-Oxidation Strategy for the Selective Installation of Oxygen Functionality
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Kai M. Laemmerhold

  DOI：10.1021/ja051578h

  日期：2005.7.1

  Alkynes bearing propargylic, homopropargylic, and bishomopropargylic hydroxyl groups are shown to serve as precursors for ketone or alpha-hydroxy ketone functionality. The approach hinges on the intermediacy of vinylsilanes created through regioselective hydrosilylation catalyzed by the complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6. Several oxidative pathways of linear and cyclic vinylsilanes are studied, and the possibility

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。
• NbCl5 mediated deprotection of methoxy methyl ether
  作者：J.S. Yadav、B. Ganganna、Dinesh C. Bhunia、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.171

  日期：2009.7

  An efficient cleavage of methoxy methyl ether using NbCl5 is described. This protocol works efficiently with MOM ethers of alkyl, allyl, propargyl, benzyl alcohol and phenol derivatives. MOM esters are also found to be effectively cleaved under the present conditions.

  描述了使用NbCl 5有效裂解甲氧基甲基醚。该协议可与烷基，烯丙基，炔丙基，苄醇和苯酚衍生物的MOM醚有效地协同工作。还发现在当前条件下MOM酯可被有效地裂解。
• Bennett, Chad E.; Figueroa, Ruth; Hart, David J., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 119 - 128
  作者：Bennett, Chad E.、Figueroa, Ruth、Hart, David J.、Yang, Dexi

  DOI：——

  日期：——