(2S,3S,3aR)-3a-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3,3a-dihydrobenzo-furan-6(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S,3aR)-3a-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3,3a-dihydrobenzo-furan-6(2H)-one
• 英文别名: Burdellin；3a-Epiburchellin；(2S,3S,3aS)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3a-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: SOLJFAQVSWXZEQ-OITMNORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,3aR)-3a-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3,3a-dihydrobenzo-furan-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Burchellin 及其立体异构体：全合成、结构解析和抗病毒活性

  摘要：

  Burchellin 及其类似物是一类新木脂素天然产物，含有一个具有三个连续立体中心的稀有核心。在以前的报告中，外消旋伯奇林是在没有使用每种对映异构体的情况下合成的。在本文中，公开了一种简明且有效的全合成路线，可通过制备手性相 HPLC 纯化获得每个对映异构体的 6 个步骤，分别获得 burchellin 及其 1'-epi-非对映异构体的对映异构体。关键步骤包括通过两次 Claisen 重排和一步重排/环化以及随后的串联酯水解/oxy-Cope 重排/甲基化构建 2,3-二氢苯并呋喃部分，以提供 burchellin 的基本骨架。四种立体异构体的结构和绝对构型通过光谱数据分析以及实验和计算的电子圆二色性数据的比较来确定。发现这些立体异构体对柯萨奇病毒 B3 具有有效的抗病毒作用，并且是首次报道这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01889a